Nomenclature organique

[invitec2869b12]

Bonjour ! Voilà je commence à apprendre la nomenclature organique et je suis vraiment mélangé! Premièrement, comment je fait pour savoir que ma chaîne de carbone commence à gauche ou vers la droite ?

Ex:H-C(3liens)-C-C(=Overs le bas)-H

Dans cet exemple mon prof m'a dit que le premier carbone était celui à droite ! et que la réponse était prop-2-ynal
au lieu de 3-propanal-1-yne. J'aimerais avoir des explications là-dessus.


Aussi, comment je fait pour savoir si je dois utiliser le préfixe ou le suffixe lorsque vient le temps de la nommer?

Merci

Libellule
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[chung]

La nomenclature en chimie organique n'est pas toujours simple, malheureusement
Ici, dans ta molécule H-C≡C-C(O)H, il y a deux fonctions :
- alcyne (C≡C)
- et aldéhyde (C-C(O)H avec une liaison C=O double)

Il se trouve que dans ces règles (dites règles IUPAC, d'après le nom de l'organisation qui a énoncé ces règles en 1979), la fonction "aldéhyde" ne peut prendre que la place n°1, quelle que soit la molécule.
Ici tu vas donc construire le nom de la molécule autour de cette fonction "prioritaire" (qui occupera la dernière place du nom de la molécule) :

- aldéhyde : suffixe al (il n'existe pas de préfixe), et pas besoin de numéro pour la raison précédente.
- la triple liaison C≡C se situe entre les carbones n°2 et 3. On attribue à cette liaison le numéro le plus petit possible (ici 2). Le préfixe et le suffixe pour les C≡C est le même : c'est yn(e)
- de plus la chaîne carbonée la plus longue possède 3 C, on construit donc le nom de la molécule sur la racine prop (qui vient de propane, C₃H₈)

Tu en déduis alors prop-2-ynal.

[invite06179cfd]

Bonjour,
Il me semble que l'on détermine le premier carbone de façon à ce que la "somme des positions" soit la plus petite possible. Je m'explique : "prop-2-ynal" fait 2 alors que "3-propanal-1-yne" fait 4 ( 3+1).

[Josquin]

Non non, c'est pas juste une histoire de position, mais bien de groupement !

D'ailleurs, plus généralement, le premier carbone est celui qui est en bout de chaîne et qui est le plus proche du carbone le plus oxydé.

Donc on compte a partir de C=C dans un alcène, à partir de C-OH dans un alcool, à partir de C=O dans une cétone, même s'il y a des fonctions alcool, etc...

Soit dit en passant la remarque de chung m'étonne :

Il se trouve que dans ces règles (dites règles IUPAC, d'après le nom de l'organisation qui a énoncé ces règles en 1979), la fonction "aldéhyde" ne peut prendre que la place n°1, quelle que soit la molécule.

En effet, si on prend par exemple la molécule suivante :

O=CH-CH₂-CH₂-COOH

Pour moi, on compte à partir de la droite, même s'il y a un carbonyle en bout de chaîne. En effet, l'acide carboxylique est plua oxydé. Pour moi, cette molécule est donc l'acide 4-oxobutanoïque, et non le 4-carboxobutanal.

Si on n'a pas d'acide carboxylique, ok, l'aldéhyde est prioritaire, mais sinon... Qu'en penses-tu chung ?

Josquin

[A voir en vidéo sur Futura]

[chung]

... effectivement je crois que j'ai été un peu rapide dans ma réflexion.

J'ai d'ailleurs trouvé une petite classification (incomplète) :
> signifie "est prioritaire sur"

Radicaux > Anions > Cations > Composés zwittérioniques > Acides (CO₂H puis CO₃H) > Anhydrides > Esters > Halogénures d’acides > Amides > Hydrazides > Imides > Nitriles > Aldéhydes > Cétones > Alcools / phénols > Hydroperoxydes > Amines > Imines > Hydrazines / phosphanes > Ethers > Peroxydes

Encore désolé pour l'imprécision !

[invitec2869b12]

bon, je sais pas si je peux le dire d'une autre façon !

j'ai un exemple: Hexan-2-ol

Je bloque dans la façon de le faire. Premièrement pour le faire, je sais que j'ai 6 carbone et que sur le deuxième C il y a un OH, mais comment je fait pour savoir si c'est sur le deuxième à partir de la gauche ou de la droite ?

Merci

Libellule

[invite19431173]

Tu t'en fiches ! Parce que ta molécules, elle peut s'écrire dans les deux sens.

Le truc que tu n'as pas le droit de faire, c'est de dire que c'est de l'hexan-4-ol, c'est tout. Il faut que tu partes soit de la gauche, soit de la droite, et tu vois quelle molécule te donne le plus petit nombre pour la fonction principale.

[invitec2869b12]

"tu vois quelle molécule te donne le plus petit nombre pour la fonction principale."

Bonjour Benjy, je ne comprend pas ce que tu entends par là ? aussi, je sais pas si tu as des liens où je pourrais apprendre la base bien sûr! J'ai fait une recherche sur google et j'ai trouvé beaucoup de site, mais c'est toujours très compliqué !

Merci

Libellule

[invitec2869b12]

J'ai un autre exemple : but-1-ène

Si je regarde comment est la formule semi-développé, ils ont commencé par nommer le carbone de droite au lieu de commencer par celui de gauche pour la double liaison, alors pourquoi c'est pas celui de gauche le premier ?

Libellule

[WestCoast85]

Salut,

Il faut que tu arrêtes avec cette histoire de droite ou gauche car cela t'embrouille l'esprit plutôt qu'autre chose !

Pour le but-1-ène, la fonction alcène sera sur le premier carbone et basta

[invitec2869b12]

Salut ! Premièrement, j'aimerais te dire que ma question était pertinente, mais pas claire, je pense... La réponse je l'ai eu, car j'ai compris que c'est la priorité de fonction qui change tout ! Je n'avais même pas compris cela alors ... Ensuite, puisque maintenant je comprends cela, j'ai une autre question lol! Lorsque j'écris ma molécule, je ne sais pas quand je dois utiliser le préfixe ou le suffixe ?

Ex:CH3-CHBr-COOH

Je sais que la priorité va au COOH, donc acide, mais après je bloque ! Je sais aussi qu'il y aura dans ma réponse du Bromo ou quelque chose comme ça !? Alors, si vous pouvez m'aider cela serait très chouette pour moi, car j'adore la chimie et comprendre aussi

Merci beaucoup !

Libellule

[WestCoast85]

Salut,

Tu as une chaine carbonnée avec 3 carbones donc tu vas avoir l'acide propionique puis en position 2, tu as un atome de brome donc c'est l'acide 2-bromopropionique

[chung]

... ou acide 2-bromopropanoïque si tu suis la nomenclature "officielle"
NB pour Libellule22 :"Propionique" est un nom d'usage.

[invitec2869b12]

Merci beaucoup pour votre aide ! J'ai un autre petit problème. Je dois écrire la formule semi-développée de:

Octan-2-ol

mais puisque le OH est sur le 2ième carbone je ne sais pas comment l'intégrer dans ma formule ?

Merci,

Libellule

[invite19431173]

Salut !

-OH à la place d'un -H

[invitec2869b12]

oui mais je le mets où ce -OH ?

[invite19431173]

Sur le deuxième carbone, pour que ça fasse "2-ol"

[invitec2869b12]

J'aimerais savoir si je suis correcte en écrivant ceci:

pour:3-aminohex-1-yne

j'ai fait:

CH(triple liaison)-C-CH(NH2)-CH2-CH2-CH3 ?

Libellule

[invitec2869b12]

Bon, j'ai réussi à joindre la molécule que je voulais ouf !

ma question est la suivante, il me demande pour le Carbone 1, 2, 3 quels est la valeurs de leurs angles?

Ensuite pour le Carbone 3 et N et H2?

et pour terminer O1, C4, O2 ?

Je ne sais pas comment compter les liens pour trouver la valeur, est-ce que quelqu'un pourrait me donner les étapes pour y arriver ?

Merci,

[invite19431173]

J'aimerais savoir si je suis correcte en écrivant ceci:

pour:3-aminohex-1-yne

j'ai fait:

CH(triple liaison)-C-CH(NH2)-CH2-CH2-CH3 ?

Libellule

Oui, c'est juste.

[invite19431173]

Je ne sais pas comment compter les liens pour trouver la valeur, est-ce que quelqu'un pourrait me donner les étapes pour y arriver ?

Alors :

2 liaisons : angle plan

4 liaisons : tétraèdre

3 liaisons avec N : Piège !