Pourquoi ces deux produits sont différents?

[Christina1414]

Bonjour,

pouvez-vous me dire pouquoi les deux produits diffèrent dans ces deux réactions?

Merci pour votre temps.

Voilà chaque image et le produit correspondant.
1-a.PNG
1-b.PNG
1-sol.PNG (pour la première réaction)
b- sol.PNG (pour la deuxième réaction)
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[Rachel.D]

Trouvé !!!

Bonsoir

Les deux produits sont différents, parce que les mécanismes en jeu sont différents du fait des réactifs donnés.
S'il vous plait, que quelqu'un me corrige si j'ai fait une erreur (je débute) mais je pense avoir la solution:

Première réaction:
Il est précisé que en 1) on a action de MeONa = (Na+,MeO-) avec MeO- qui est un bon nucléophile. Donc on va attaquer avec !
Sur un époxyde, un nucléophile vient se greffer sur le carbone le moins substitué, car il est moins encombré, et donc dans le cas des époxydes, plus facile à atteindre.
a.png
D'où le produit 1.
En fait c'est une attaque nucléophile de type SN2 sauf que là l'oxygène (cas des époxydes) reste sur la molécule. Il y a inversion de Walden.

Deuxième réaction:
Là il est précisé que H2SO4 est catalyseur. H2SO4 = (H+,HSO4-) donc on va commencer par faire une attaque électrophile, et le carbocation qui se forme est le plus stable donc le plus substitué. Ensuite on a MeOH = (MeO-,H+) donc MeO- vient se greffer sur le carbocation, d'où le produit 2.
1-b.PNG
Remarque: le carbocation est plan donc addition du nucléophile non stéréoselective, on obtient un mélange racémique.

La différence entre ces deux réactions réside principalement dans la stabilité des intermédiaires, qu'ils soient un état de transition (réaction 1) ou un intermédiaire réactionnel (réaction 2).
Ce que je ne sais pas expliquer avec précision, c'est pourquoi pour le produit 1 le CH3 est en avant du plan alors qu'il est en arrière pour le produit 2..?


Rachel