bonjour, j'ai une question sur le schéma en pièce jointe: apparemment cette molécule n'est pas chirale, alors que je la trouve chirale. Chirale = non superposable (c'est le cas si on fait une ligne verticale au milieu du schéma, elle ne se superposent pas), effet mirroir et pas de symétrie (c'est le cas pour moi, mais ce sont ces deux notions sur lequel j'ai du mal). pourriez vous m'indiquer le bon raisonnement, merci.
Bonjour,
Si on prend un plan vertical qui coupe entre les deux carbones qui portent un chlore, on a bien symétrie de la molécule par rapport à ce plan. Donc molécule non chirale, bien qu'elle ait deux carbones asymétriques
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
merci, mais comment faites vous pour faire la distinction entre effet mirroir et plan de symétrie ? j'avais fait la meme coupure et je pensais que c'était un mirroir, qui confirmait donc la chiralité...
Pour savoir si une molécule est chirale il faut regarder si elle est superposable à son image par rapport à un miroir. Si la molécule présente un élément de symétrie alors elle n'est pas chirale. Ici si tu as un plan de symétrie perpendiculaire à la molécule.Envoyé par GDaze
bonjour, j'ai une question sur le schéma en pièce jointe: apparemment cette molécule n'est pas chirale, alors que je la trouve chirale. Chirale = non superposable (c'est le cas si on fait une ligne verticale au milieu du schéma, elle ne se superposent pas), effet mirroir et pas de symétrie (c'est le cas pour moi, mais ce sont ces deux notions sur lequel j'ai du mal). pourriez vous m'indiquer le bon raisonnement, merci.
Comment différencier le plan de symétrie et le mirroir ? Je n'arrive pas à faire la différence, sachant que j'avais bien fait une ligne perpendiculaire entre les deux Cl...
Bonjour
Un miroir est bien un plan de symétrie. Mais vous parlez de LIGNE? Dans ce cas, ce n'est pas une symétrie plan, mais une rotation de 180°
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la ligne auquel je fais référence est la ligne imaginaire reprsentant le plan de symétrie ou le mirroir séparant perpendiculairement/verticalement les deux Cl.
Pour savoir si une molécule est chirale il faut regarder si elle est superposable à son image par rapport à un miroir. Si la molécule présente un élément de symétrie alors elle n'est pas chirale
Icil il y a distinction entre miroir (qui confirme la chiralité) et symétrie (qui la réfute), c'est donc deux choses bien distinctes non ? par rapport à "Un miroir est bien un plan de symétrie.". D'où mon problème : je n'arrive pas à différencier ces deux notions pour déterminer en général / dans cet exemple la chiralité à partir de ça. Etant donné que la chiralité se défini par non superposable/pas de plan de symétrie/effet miroir, pour la notion de superposition ça va, mais pour les deux autres je les confonds. J'espère vous avoir éclairé sur mon problème
Bonjour
Vous avez compris la phrase à l'envers. Si la molécule présente un élément de symétrie C'EST A DIRE, si elle est superposable à son image dans un miroir, alors elle n'est PAS chirale.
Il est vrai qu'il aurait mieux valu qu'ils écrivent "pour savoir si une molécule n'est PAS chirale, etc."... comme quoi l'incompréhension peut se nicher dans des endroits auxquels l'auteur n'avait pas pensé...
Et je ne comprends toujours pas ce que vient faire une LIGNE. Un miroir, c'est un plan...
Dernière modification par Resartus ; 20/11/2016 à 16h27.
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D'accord, j'ai compris, ces "deux" notions n'en était qu'une... Merci à vous deux. Autre question toujours dans la chiralité, maintenant que j'ai compris ce concept, apparement les deux pièces jointe ne sont pas chirales. Cependant elles ne se superposent pas, il n'y a pas d'"effet miroir", donc elles devraient etre chiral ? Mon raisonnement serait qu'elle ne sont pas chiral car il n'y a pas de similarité entre les deux parties droite et gauche ou haut et basse de la cellule, qu'il n'y a pas la posibilité de crée un miroir pour estimer si c'est correct ou non... quel est le bon raisonnement ? merci !
Autre question sur la notion de miroir qui meme si est simple me parait compliqué...
Ici j'ai le schéma A de base qui n'est apparement pas chirale. Il ne l'est pas pour moi car il y a superposition avec un plan tracé en diagonale, si on "replit" le schéma sur lui meme c'est superposable, donc non chiral. Mais concernant l'effet miroir, il n'y en a pas ? Si on trace une ligne en diagonale, l'effet miroir (qui réfute la chiralité) correspond au schéma B, c'est ça ?
Pour etre clair, j'ai souvent des exercices avec ce type de schéma qui me fait hésiter sur le miroir. Pour le Cl en bas à gauche chez A, ce n'est pas un miroir, mais pour le Cl en bas à gauche chez B (dirigé vers le haut), c'est un miroir, c'est ça ? merci
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Ici la seconde image est fausse, c'est celle ci: Sans titre.png
Dernière modification par GDaze ; 20/11/2016 à 17h31.
Petite rectification sur mon précédent message.
Une molécule est chirale si elle ne possède pas certains éléments de symétrie : plan de symétrie, axe inverse de symétrie (> 2) et centre de symétrie.
Il faut un peu d'habitude pour identifier rapidement les éléments de symétrie... D'autres exercices pour s'entraîner à voir en 3D ne seront pas de trop...
Ici la molécule 1 est plane, et ce plan est un plan de symétrie :chaque atome s'échange avec lui-même, et la molécule est inchangée...
Pour les deux molécules 2, le plan qui contient les deux chlores et les carbones où ils s'attachent est un plan de symétrie.
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et concernant celle avec les NH2 ?
Bonsoir,
C'est de celle-là que je parlais. Elle est plane, car elle contient deux cycles aromatiques collés. Le seul petit détail c'est les hydrogènes de NH2, mais comme la liaison CN est simple, les hydrogènes peuvent tourner librement. On peut les mettre soit dans le plan de la molécule, soit perpendiculaires, mais cela ne change rien : elle est bien symétrique.
Je vois que vous aviez envoyé avant une molécule avec une double liaison. elle aussi est plane, donc non chirale
Dernière modification par Resartus ; 20/11/2016 à 19h11.
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D'accord, merci. J'ai fait plusieurs exercices et je bloque sur la superposition et sur certains schémas précédent :
- superposable, ça signifie que l'on peut les superposer à partir d'une droite tel un papier calque qu'on repli; ou que l'on appose une partie sur une autre comme une main droite posé sur une main gauche, avec donc les pouces qui ne se touchent pas ? Exemple ici : Sans titre.png On me dit que c'est non superposable, or elles sont superposable pour moi si on les repli tel un livre à partir du plan centrale. Ou alors doit on les apposer l'une sur l'autre ?
- Sans titre.png Pour celle ci, je n'ai pas compris à quel figure tu faisais référence. Laquelle possède un plan de symétrie , la A ou la B ?
- Sans titre.png pour celle ci je ne vois pas du tout le plan de symétrie / la superposition, au niveau de la ouble liaison entre les deux cyclos ? Parce que le cyclo de droite comporte un carbone en plus + le NH2 qui meme si il n'est pas lié par triple liaison forme un ensemble différent de la partie gauche de la molécule... le plan de symétrie ne demande pas à ce que les deux parties soit identique/opposé ?
Merci.
Bonjour,
Je réessaye une dernière fois...Mais une réponse écrite de forum n'est pas le moyen idéal pour expliquer à quelqu'un qui a du mal avec la 3D....Il faudrait chercher des livres ou des cours sur internet avec des images
Si une molécule est plane, le plan qui la contient découpe en deux chacune des "sphéres" représentant les atomes. Il passe par un grand diamètre de chaque atome. Donc les atomes ne changent pas de place dans la symétrie par rapport à ce plan, mais leur pole nord devient un pole sud et réciproquement (ce qui, pour un atome, ne change rien). Une telle molécule plane est toujours non chirale
Quand il y a des cycles aromatiques, les atomes constituant le cycle sont dans un même plan, et les atomes attachés à ce cycle sont aussi dans ce plan. Et quand il y a plusieurs cycles accolés, ils sont aussi dans le même plan C'est le cas de la molécule à deux cycles.
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PS: Essaye cela (en anglais, malheureusement )
Voir en particulier l'explication pour la deuxième molécule.
https://www.youtube.com/watch?v=jb-b_5V0-PQ
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Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir et j'ai l'impression que tu ne saisis pas exactement ce que cela veut dire ...
Une main droite n'est pas superposable à une main gauche.
Pour te rendre compte tu peux t'aider de modèles moléculaires : tu prends une boule de pate à modeler et 4 allumettes que tu piques en position tétraédrique ( comme les liaisons C-H du méthane) et tu colores les bouts en 4 couleurs différentes. Tu imagines un miroir et tu construis l'image dans un miroir de cet édifice ... puis tu essayes de superposer les deux édifices ... tu n'y arrives pas ! Tu as construit une molécule chirale.
Tu recommences la même opération mais tu utilises 3 couleurs seulement pour les bouts d'allumettes ( tu as donc deux fois la même couleur) , puis image dans un miroir ... et là tu va pouvoir superposer les deux édifices ... Et maintenant regarde bien cet édifice et tu vas voir un plan de symétrie ... cet édifice n'est pas chiral .
