Cis/trans et Z/E

[parcimonie]

Bonjour à tous,

il y a une subtilité qui m'échappe pour comprendre la différence Z/E et Cis/Trans (dans son fonctionnement).

Les nomenclatures Z/E et Cis/Trans ne semblent pas répondre aux mêmes règles. Z/E est-il bien selon la priorité (règles CIP) quelque soient les substituants (donc même s'il y a deux substituants identiques mais de priorité différente) ? Et Cis/Trans se caractérise selon l'identité des substitutants (donc même s'ils n'ont pas la même priorité selon CIP ; par exemple deux méthyles du même côté quelque soit ce qu'il y a en face) ?

Merci 1000 fois.
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[moco]

On utilise la nomenclature E/Z pour décrire la configuration des alcènes et des doubles liaisons en général.
On utilise la nomenclature cis-/trans pour décrire les dérivés du cyclohexane.

[parcimonie]

bonsoir,
merci de ta réponse. Ma question porte plus sur les manières de déterminer si cis ou trans.
Est-ce selon CIP, selon le fait que les groupements sont identiques ?
Chaque site, ouvrage semble donner une manière différentes...

[Resartus]

Bonjour,

Cis/trans a l'avantage d'être plus "visuel" que Z/E pour les molécules habituelles, mais les règles de priorité sont en effet différentes, et elles sont un peu floues :
En principe, on considère comme prioritaire la chaine la plus longue de chaque coté (c'est celle qu'on utilise pour nommer la molécule). C'est donc différent de CIP. Mais quid s'il y a des fonctions présentes? Il y a des cas où on peut choisir de privilégier la fonction plutôt que la longueur ou l'inverse, et les deux noms restent acceptables. Faut-il alors choisir alors la chaine longue, ou celle qui donne le nom?

La sagesse dans ces cas compliqués serait d'oublier cis/trans et de rester sur E/Z* car là les priorités CIP ont l'avantage d'être entièrement exhaustives, et acceptées par tous, même si elle sont moins intuitives.

*ou R/S pour les cis/trans dans les cycles

[A voir en vidéo sur Futura]

[Resartus]

Bonjour,
Pour compléter mon message précédent, le blue book IUPAC 2013 a encore réduit le champ d'acceptabilité de cis/trans et recommande de systématiser l'usage de E/Z :

"The ‘cis’ and ‘trans’ descriptors are recommended only in general nomenclature to describe the configuration of a double bond that is substituted once on each carbon atom.
(...)
Double bonds that are more substituted must be named by using the stereodescriptors ‘E’ and ‘Z’.
(...)
For all double bonds, stereodescriptors ‘E’ and ‘Z’ are preferred to ‘cis’ and ‘trans’.

Et à peu près le même langage pour les cis/trans utilisés dans les cycles

A terme, je soupçonne que ces stereodescripteurs finiront par disparaitre...

[parcimonie]

Merci infiniment pour ces précisions.