Extraction des composés d'un mélange

[mimy37]

Bonjour !
Hier nous avons réalisé un tp qui avait pour but de séparer un mélange de 1,0g d'acide benzoïque et 15mL d'éther, j'ai donc le compte rendu à rédiger ce week end.

Le sujet s'ouvre sur une question : Pourquoi le pka de l'acide benzoique doit il être inférieur à 4,8 ? Puis Pourquoi l'acide benzoîque est il solide dans les CNTP et peu soluble dans l'eau froide ?
Ah et aussi si qqn pouvait m'expliquer pourquoi l'acide benzoïque est il soluble dans l'acétate d'ethyle car je ne comprends pas... merci bcp

Merci d'avance pour votre aide
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[HarleyApril]

Bonjour

L'acide benzoïque possède un noyau phényl relativement lipophile et un acide carboxylique un peu hydrophile. Le résultat est une lipophilie assez importante et donc une bonne solubilité dans les solvants organiques, mais faible dans l'eau.
Par contre, lorsqu'il est ionisé (en milieu basique) le carboxylate est très hydrophile et cette fois, la molécule devient globalement hydrophile, ce qui permet de la solubiliser dans l'eau.

Cordialement

[moco]

Bonjour
Je ne comprends pas bien ta première question. Tu demandes pourquoi le pKa doit être < 4.8. Tout d'abord d'où vient cette valeur de 4.8 ? Et enfin il n'y a pas de raison pour laquelle un pKa doive être quelque chose. Un pKa ne doit pas être quelque chose. Sauf si on lui fixe une condition. Mais laquelle ?
Deuxième question. Pourquoi l'acide benzoïque est-il un solide ? Hum. Ce n'est pas une question de masse molaire, car l'acide heptanoique fond à-10°C. JM'ignore donc la vraie raison.
Troisième question. Pourquoi l'acide benzoïque est peu soluble dans l'eau ? C'est parce qu'il n'est pas assez polaire. Seuls les acides à moins de 5 atomes de carbone sont solubles dans l'eau. On peut aussi dire que la dissolution d'une grosse molécule comme l'acide benzoïque impliquerait la rupture d'un trop grand nombre de liaisons hydrogène dans l'eau, et la formation d'une seule nouvelle liaison hydrogène. Donc la nature ne favorise pas cette dissolution.
Quatrième question. Pourquoi l'acide benzoïque est soluble dans l'acétate d'éthyle ? C'est un peu la même raison. L'introduction de m molécules d'acide benzoïque ne provoque pas la rupture de liaisons hydrogène importante, comme il y en a dans l'eau.

[mimy37]

Merci bcp de votre aide avant tout.

En ce qui concerne la solubilité c'est ce que je pensais plus ou moins.
Pour le pka il n'y a aucune info supplémentaire, la question est telle qu'elle... c'est pour cela que je suis perdue...

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Re-bonjour,
Peut-être que cette question (1) veut-elle faire référence au pKa de l'acide acétique, qui vaut effectivement 4.8. Auquel cas, la question reviendrait à demander pourquoi l'acide benzoïque est plus fort que l'acide acétique. Et cela tu devrais pouvoir y répondre en comparant le groupe phényle et le groupe méthyle, c'est-à-dire le fameux "pouvoir acidifiant" du groupe phényle...