Curiosité professionnelle : L'alkylation du Phénol

[TiimmyTurner]

Bonjour, comme marqué dans l'intitulé, je travaille dans le milieu de la chimie, et dans un secteur du site affilié aux détergents.
Je suis opérateur, alors malgré une bonne compréhension des phénomènes, je n'ai pas des notions réellement poussées en chimie. (style les espèces de chaînes carbonées alcane,alcène, aldehydes, alcools, acides carboxyliques, etc...)

Nous créons du Dodecylphenol par alkylation du tetramere avec du phénol pur dans un reacteur dans lequel ont été mouillées des résines catalytiques. L'alimentation se fait par le bas, et le produit en sortie est dirigé vers des bacs tampons par "debordement" du réacteur.

Ensuite, le produit en sortie est envoyé en alimentation d'une colonne de distillation, et est distillé sous vide avec un rebouilleur fixant la température de fond Ã* 250°C, afin d'évaporer le phénol excédentaire.

Je sais que la validité du produit dépend du titre massique du phénol, mais aussi des paras (89% minimum) et des Orthos (il en faut un minimum) concernant le DDP (DodecylPhenol)

J'ai deux questions Ã* vous poser, étant assez curieux :

-La determination du taux de Paras se fait elle des le départ (choix du tetramere, conditions opératoires spécifiques ?) ou c'est seulement par distillation que l'on rectifie les teneurs en mésomères (je crois que c'est le termes regroupant les 3especes), Sachant que l'ortho est considéré comme le "léger" donc le plus volatile.

-Pourquoi les paras-DDP sont-ils favorisés vis Ã* vis des Orthos ou Méta ? Ont-ils un meilleur pouvoir détergent ? Le DDP etant ensuite une matière première pour d'autres produits (salycilate de calcium par exemple, ou bases avec une réaction DDP/Glycol/Souffre), est-ce que les paras-DDP favorisent ces réactions ?

Merci pour vos réponses futures, en espérant ne pas paraître trop inculte, mon travail ne requiert que des notions de technologie des procédés, et des bases de physique/chimies orga.
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[HarleyApril]

Bonsoir

Pas facile de lire ton texte avec les accents qui ont été convertis en signes autres !

Pour info, ce que tu appelles le tétramère est un tétramère de propylène (trois carbones), donc un dodécène. C'est lui qui va réagir selon une réaction de type Friedel et Crafts. Cette réaction donne assez peu d'isomère méta. Le ratio ortho/para va dépendre des conditions utilisées et des réactifs en présence. Dans ton cas, on obtient majoritairement l'isomère para.
La distillation sert au minimum à sortir le produit, mais il n'est pas à exclure qu'elle puisse également séparer partiellement les constituants et donc augmenter le rapport para/ortho.

Le problème de l'isomère ortho est que cette grosse chaîne gène les réactions suivantes sur la partie alcool du phénol. C'est pour ça qu'on préfère l'isomère para. La chaîne dodécyle (ramifiée) est bien loin de l'OH.

Bonne continuation

[TiimmyTurner]

Merci beaucoup pour ces reponses et encore desole pour la conversion des accents. Tu as totalement raison, je sais que sur le poste affilié à la colonne, si l'échantillon de fond nous donne trop d'ortho, on doit reflechir a augmenter la temperature de fond pour evaporer plus d'orthos car plus volatil.

Je te remercie encore de ces reponses, ayant des bases modestes en chimie organique.
Je trouve quand meme bete de fabriquer un produit sans savoir exactement a quoi chaque etape ou analyse de conformite correspond... Grace a toi c'est deja moins le cas !

[HarleyApril]

Le forum est fait pour ça !

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]

[ecolami]

Bonsoir,
Pour en savoir plus cherche Friedel et Craft et tu auras des descriptions de la réaction comme https://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A...Friedel-Crafts.
Le tétramère de propylène est une molécule RAMIFIEE et cela la rend difficilement BIODEGRADABLE quand elle est fixée sur du phénol. Habituellement on fixe cette molécule sur du benzène et on le sulfone ensuite pour obtenir des (iso) dodécylbenzène sulfonate de sodium. C'est un produit solide ressemblant beaucoup au savon par l'aspect mais ne coagulant pas avec le calcaire et moussant beaucoup.
Quand on fabrique de l'isododécylphénol il faut ensuite le faire réagir avec l'oxyde d'éthylène pour obtenir quelque chose de soluble dans l'eau. Habituellement on fabrique de l'isononylphénol ethoxylé plutot que le dodécylphénol ethoxylé. Le dérivé en C9 est un trimère de propène au lieu d'un tétramère.