Conformere

[GDaze]

Bonjour,

on me demande si ces deux molécules sont conformères. La correction indique que non, cependant j'aimerai savoir quel est la méthode pour déterminer si c'est vrai ou faux. Je sais comment savoir avec une représentation newman, cependant avec ce type de représentation j'ai du mal... j'imagine que c'est faux car il n'y a pas de rotation autour d'une liaison simple comme en newman, mais il s'agit bien de la meme molécule avec deux représentations dans l'espace différentes.

merci de m'aider à y voir plus clair...!
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[GDaze]

Personne ne saurait m'aider svp..?

[Resartus]

bonjour,
on ne doit se demander si on a des conformères, qu'après avoir vérifié que c'est la même molécule

Ici, il faut se représenter le cycle de la molécule en perspective (on la regarde un peu d'en haut, et donc le devant du cycle est vers le bas de la feuille : en plongée diraient les cinéastes). Mais même si on imaginait le contraire (contre plongée), ce ne changerait rien :
Ce n'est pas la même molécule, car les radicaux OH et CH3 sont du même coté du cycle dans une, et de cotés opposés dans l'autre.
Ce sont des stéréoisomères, mais pas des énantiomères, puisque l'une n'est pas l'image miroir de l'autre, et encore moins des conformères, ce qui supposerait qu'on ait la même molécule, avec des rotations autour de liaisons simples.

Newman est difficilement applicable à des molécules cycliques, et ne va pas vous aider en général à vérifier si les molécules sont différentes.

Il sera plus profitable de vous entrainer à visualiser en 3D, d'abord en faisant des petits dessins si cela vous est difficile (il y a des gens pour qui c'est naturel, d'autres moins...)

[HarleyApril]

Bonsoir

Tu vois ici qu'à gauche les deux substituants sont axiaux. A droite, il y a un axial et un équatorial.
Si tu as deux axiaux, le changement de conformation chaise te conduis à deux équatoriaux (quand on passe d'une chaise à une autre, tous les axiaux deviennent équatioriaux et out les équatoriaux deviennent axiaux).

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[GDaze]

Merci pour vos réponses, je pensais avoir compris mais l'exercice suivant me bloque encore

Voilà sur l'image suivante, on me dit que les deux sont conformère, or pour moi c'est faux, j'ai tracé une ligne rouge avec Cl qui serait pour moi le vrai conformère... Est ce que la correction est fausse ou est ce que je n'ai rien compris merci pour votre aide

[Sethy]

Si tu as la possibilité d'accéder à des modèles, c'est le plus simple. Il faut un peu "jouer" avec ces modèles pour sentir le cyclohexane, les formes chaises et bateaux a ainsi que les possibilité de déplacer les substituant entre position axiale et équatoriale. Au pire, tu prends 3 bouchons de liège, tu les coupes en deux et avec une quinzaine de cure-dents, tu te fais ton modèle. C'est essentiel, car sans ça je pense que tu ne comprendras pas.

Les dernières molécules, sont bien des conformères car il s'agit de la même molécule, mais dans une configuration différente.

[GDaze]

Bonjour, merci pour ton aide

une configuration différente... une conformation différente plutot non ? Pour la modélisation j'y arrive de tete avec de l'entrainement maintenant, j'ai essayé pour la figure ci dessus, et oui effectivement je crois voir que c'est conformère si je me trompe pas... Enfaite ce sur quoi je bloque est en pièce jointe. J'ai pris un exemple parmi plusieurs, c'est le principe où j'ai du mal : pourquoi sur la première paire, à droite on a décalé les groupement d'un cran et ça reste des conformère; alors qu'en bas, la seconde paire, on a simplement échangé H et CH3 en axial/équatorial ?

Pour moi un conformère conviendrait plus aux représentation du bas, càd aucun décalage entre les carbones, simplement un échange axial/équatorial. Pourtant en haut ils décalent les C d'un cran... J'ai essayé d'inverser à 180° la figure en haut à droite, et le Me "3" devrait etre situé en haut, donc ils ont bien décalé d'un rang les carbones...

[jeanne08]

Lorsqu'on a une inversion "chaise-chaise" les équatoriaux deviennent axiaux et les axiaux deviennent équatoriaux : on a des conformères car cette inversion ne casse aucune liaison mais se fait par des rotations autour de liaisons C-C .
Je pense que tu comprends bien la première figure et mal la seconde ... portant le livre a raison ... Prenons la molécule avec un CH3 en axial ( ce CH3 est sur un carbone du cycle que l'on appelle tout à fait arbitrairement C n°1 ) . Lors de l'inversion chaise - chaise le CH3 va être en équatorial et on a représenté le carbone qui porte ce CH3 un peu en "arrière " et on a tout à fait le droit ! On n'oublie pas que le cycle est tordu mais régulier et les 5 autres carbones jouent le même rôle .

[GDaze]

bonsoir jeanne08, oui après avoir étudié la première paire je pense avoir compris comment ça fonctionne... Mais la seconde ne devrait pas etre comme je l'ai représenté en pièce jointe ? c'est bien de ça dont tu parles quand tu dis qu'on a le droit, de mettre le CH3/H vers l'arrière comme dans le schéma original plutot qu'en avant comme je l'ai présenté ici ?


et pour le schéma avec Me/CO2H, ces deux paires de conformers sont outes les deux valables ? j'ai fait la seconde paire, c'était celle que je m'imaginais au départ...

[jeanne08]

Toutes ces figures sont valables ...

[Sethy]

Toutes ces figures sont valables ...

Le deuxième équilibre du premier dessin me parait incorrect.

[vpharmaco]

Je suis d'accord. Le deuxième équilibre du premier dessin représente deux molécules énantiomères (=différentes). Ce ne sont pas des conformères.

NB: il faut prendre l'habitude de dessiner les conformations chaises de façon correcte. Dans le schéma en bas à droite de la première figure, le CO2H et le CH3 sont équatoriaux et pointent vers le haut. L'isoprène est équatorial et pointe vers le bas.
http://perso.numericable.fr/chimorga...onfor/conf.php

[GDaze]

Je suis d'accord. Le deuxième équilibre du premier dessin représente deux molécules énantiomères (=différentes). Ce ne sont pas des conformères.

Le deuxième équilibre du premier dessin = le schéma où le CO2H et le CH3 sont équatoriaux et pointent vers le haut. L'isoprène est équatorial et pointe vers le bas.

NB: il faut prendre l'habitude de dessiner les conformations chaises de façon correcte. Dans le schéma en bas à droite de la première figure, le CO2H et le CH3 sont équatoriaux et pointent vers le haut. L'isoprène est équatorial et pointe vers le bas.
http://perso.numericable.fr/chimorga...onfor/conf.php

Le deuxième équilibre du premier dessin = la première image, paire du bas avec le schéma où "le CO2H et le CH3 sont équatoriaux et pointent vers le haut. L'isoprène est équatorial et pointe vers le bas." c'est bien ça ?


Et "Dans le schéma en bas à droite de la première figure, le CO2H et le CH3 sont équatoriaux et pointent vers le haut. L'isoprène est équatorial et pointe vers le bas." => C'est cette "erreur" qui fait qu'ils ne sont pas conformère ?

Je pense avoir compris mon erreur si c'est bien le cas...

[jeanne08]

Erreur de ma part , désolée ... effectivement le deuxième équilibre du premier dessin ne représente pas des conformères ...

[GDaze]

NB: il faut prendre l'habitude de dessiner les conformations chaises de façon correcte. Dans le schéma en bas à droite de la première figure, le CO2H et le CH3 sont équatoriaux et pointent vers le haut. L'isoprène est équatorial et pointe vers le bas.
http://perso.numericable.fr/chimorga...onfor/conf.php

Dans ce cas dans l'image jointe, la seconde image devrait être un conformère et la première devrait etre fausse : pour la première paire, le CH3 est passé de axial à équatorial mais il est passé du haut vers le bas, il n'a pas conservé son sens "haut/bas"...
Je pense avoir compris mais la seconde paire devrait etre conformère, pas la première merci pour votre aide.

[Sethy]

Fait des modèles.

Avec un seul substituant sur le cyclohexane, il n'existe qu'un seul type de molécule.

C'est comme avec une double liaison qui n'a qu'un seul substituant, il n'y a qu'une seule molécule possible :

R-CH=CH2.

[GDaze]

C'est ce que j'ai fait justement avec des bouchons lièges, et j'arrive à obtenir la seconde et pas la première... L’intérêt est de garder le CH3 vers le haut tout en le passant d'axial en équatorial, d'où la seconde paire...

[Sethy]

C'est ce que j'ai fait justement avec des bouchons lièges, et j'arrive à obtenir la seconde et pas la première... L’intérêt est de garder le CH3 vers le haut tout en le passant d'axial en équatorial, d'où la seconde paire...

Il suffit de retourner la molécule comme une crêpe.

[GDaze]

Il suffit de retourner la molécule comme une crêpe.

ça donne alors la seconde paire, sauf que le CH3 est vers le bas... Mais comme on fait axial->equatorial on obtient bien la seconde paire du schéma....

[GDaze]

D'où la question précédente : j'obtiens la seconde paire comme conformère, mais selon le site donné par vpharmaco, la première paire est correcte or pour moi non, il faudrait obtenir la seconde paire car le CH3 ne respecte pas le rapport haut/bas sur la première. D'où mon incompréhension...
merci pour votre aide.

[Sethy]

ça donne alors la seconde paire, sauf que le CH3 est vers le bas... Mais comme on fait axial->equatorial on obtient bien la seconde paire du schéma....

La température, qui crée de l'agitation (sans même parler des effets quantiques) fait que tout ce qui peut bouger, bouge. Donc la transitition axiale - équatoriale du méthyle a lieu en permanence.

La seule chose que la température ne permet pas (à moins bien sûr de "pyroliser" la molécule), c'est de rompre une liaison pour en reformer une autre.

[GDaze]

La température, qui crée de l'agitation (sans même parler des effets quantiques) fait que tout ce qui peut bouger, bouge. Donc la transitition axiale - équatoriale du méthyle a lieu en permanence.

La seule chose que la température ne permet pas (à moins bien sûr de "pyroliser" la molécule), c'est de rompre une liaison pour en reformer une autre.

Donc la première paire n'est pas conformère...?

[Sethy]

Donc la première paire n'est pas conformère...?

Si les deux le sont, mais ce que tu as représenté est deux fois strictement la même configuration. Une fois la crêpe vers le haut, une fois la crêpe vers le bas. Avec en plus une rotation de 60°, mais ça ne change rien. Les deux conformation de droite sont exactement identiques.

[vpharmaco]

D'où la question précédente : j'obtiens la seconde paire comme conformère, mais selon le site donné par vpharmaco, la première paire est correcte or pour moi non, il faudrait obtenir la seconde paire car le CH3 ne respecte pas le rapport haut/bas sur la première. D'où mon incompréhension...
merci pour votre aide.

Pour un cyclohexane, en conformation chaise, il existe deux conformères chaises en équilibre. Si dans l'un, un substituant est axial vers le haut, il se retrouve en équatorial vers le haut dans l'autre conformère.
Dans le cas que tu cites, le cyclohexane est monosubsitué. Il possède un plan de symétrie et il ne possède donc pas de carbone asymétrique. La molécule de gauche (méthyle axial vers le haut) et celle dans laquelle le méthyle serait axial vers le bas seraient strictement les mêmes. On peut passer de l'une à l'autre en retournant la molécule de 180°. Le méthylcyclohexane possède donc deux conformères chaises: un où le méthyle est axial (vers le haut ou le bas, c'est les mêmes) et un ou le méthyle est équatorial (vers le haut où le bas).

[GDaze]

Pour un cyclohexane, en conformation chaise, il existe deux conformères chaises en équilibre. Si dans l'un, un substituant est axial vers le haut, il se retrouve en équatorial vers le haut dans l'autre conformère.
Dans le cas que tu cites, le cyclohexane est monosubsitué. Il possède un plan de symétrie et il ne possède donc pas de carbone asymétrique. La molécule de gauche (méthyle axial vers le haut) et celle dans laquelle le méthyle serait axial vers le bas seraient strictement les mêmes. On peut passer de l'une à l'autre en retournant la molécule de 180°. Le méthylcyclohexane possède donc deux conformères chaises: un où le méthyle est axial (vers le haut ou le bas, c'est les mêmes) et un ou le méthyle est équatorial (vers le haut où le bas).

D'accord..! Merci Est ce une situation spécifique à un cyclohexane monosubstitué/avec un plan de symétrie/avec un c*, ou ça peut porter sur d'autres types de cycles ?
J'en déduis que pour les monosubstitué on peut ne pas respecter les rapport haut/bas, mais que lorsqu'ils sont subsittué avec plus de groupements, il faut respecter ces rapports, c'est correct ?