Synthèse organique

[Balandine]

Amis chimistes bonjour,

J'ai actuellement la synthèse organique suivante à rédiger:



On part du composé 1 pour obtenir le produit A. Sans rentrer dans les détails, il paraît que c'est une étape importante dans la synthèse de certaines vitamines. Seulement voilà: autant j'arrive à anticiper les mécanismes nécessaires sur deux ou trois réactions à l'avance, autant là je sèche complètement, je n'arrive pas démarrer. Je ne vois pas comment le carbone central sur le composé 1 peut se réagencer d'une telle manière... Si quelqu'un voudrait bien me proposer une piste, une réaction essentielle que je ne connaîtrais pas, ou tout autre conseil de manière générale, je vous serais infiniment reconnaissant!

Bonne journée à tous!
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[Ohmaxwell]

Hello,

Tout d'abord, il faut voir que tu as ajouté un carbone à ta chaîne principale. De plus, l'aldéhyde de départ est devenu un alcool secondaire. Le carbone de l'aldéhyde étant un électrophile, connais-tu un nucléophile qui ne contienne qu'un carbone et présente le même degré d'oxydation qu'un acide carboxylique ?

[Balandine]

Bonsoir,

Après un peu plus d'un jour de réflexion, j'ai obtenu un résultat:



J'aimerais avoir des avis pour savoir si cette synthèse est correcte ou pas. Personnellement, elle me paraît un peu longue, je pense qu'une synthèse avec moins d'étapes aurait pu être possible. Si besoin, je peux expliquer ma démarche, le choix de certaines réactions, ou même "traduire" mon écriture, qui est je le concède assez dure à déchiffrer. Merci par avance!

[Ohmaxwell]

Alors, c'est trèèèèèès long, et tu as des problèmes de chimiosélectivité ! (notamment à l'étape d'oxydation à HNO3)
Il y a une méthode beaucoup plus rapide, pour te mettre sur la voie, je peux te dire "cyanure"...
Si tu veux une séquence qui s'appuie sur la tienne, tu peux aussi l'avoir

[A voir en vidéo sur Futura]

[Balandine]

Ha mais bien sûr! Je m'en veux de ne pas avoir pensé au cyanure avant, forcément c'est beaucoup plus court! Merci beaucoup! Juste, est-ce que j'avais quand même un moyen de contourner le problème de sélectivité avec HNO3? Merci encore

[Ohmaxwell]

Pour contourner le problème, je pense qu'il faudrait que tu revois toute ta synthèse... Et il vaut mieux avoir le dérivé d'acide carboxylique le plus tôt possible afin de ne pas se heurter aux différences de chimiocompatibilité...