Bonjour, je voudrai savoir si à l'issu de la réaction d'addition nucléophile entre le 2-[(diméthylamino)méthyl] cyclohexanone et le 1-éther, 3-bromomagnésien cyclohexanone, on obtient un mélange racémique.
Normalement oui mais je demande confirmation ^^
Merci
Hello,
Alors tes noms de réactifs sont un peu approximatifs,j'ai l'impression... Est-ce que tu parles de la 2-[(diméthylamino)méthyl]cyclohexanone d'un côté et de l'autre, d'un éther de cyclohexyl-MgBr ?
Dans tous les cas, si tu écris le substrat électrophile sous forme de chaise, je pense que tu auras ta réponse
Oui désolé pour le nom de la nomenclature de la deuxième molécule ^^Envoyé par Ohmaxwell
Hello,
Alors tes noms de réactifs sont un peu approximatifs,j'ai l'impression... Est-ce que tu parles de la 2-[(diméthylamino)méthyl]cyclohexanone d'un côté et de l'autre, d'un éther de cyclohexyl-MgBr ?
Dans tous les cas, si tu écris le substrat électrophile sous forme de chaise, je pense que tu auras ta réponse
un cyclohexyl porte un groupement -OH ? Et pour revenir à la réaction, le carbone électrophile est plan donc il y a addition de part et d'autre du site électrophile et comme il y a un carbone asymétrique à l'issu de cette réaction , j'en déduis qu'il y a formation d'un mélange racémique. Est-ce bien vrai ?
T'es sûr que la 2è molécule est pas du 3-méthoxyphenyle bromure de magnésium ? ça ressemble à la synthèse du tramadol, ton exercice
Et pour répondre à ta question, le fait d'avoir une configuration chaise force à avoir une conformation particulière sur le carbone qui porte le CH2N(Me)2 et cela va influencer sur l'attaque du nucléophile...
Bonsoir
Oui, tu obtiendras un racémique, ou plus exactement deux racémiques.
Par contre, il peut y avoir un peu plus d'un diastéréo-isomère que de l'autre.
Cordialement
