bonjour
j ai un probleme car dans mon cours on dit que le pKa d un R-OH est le plus élevé par rapport aux thiol, acide carboxylique, et amines.
mais on dit aussi que les alcools on le point d ebullition le plus haut.
pourtant d apres ce que j ai compris, plus un acide est faible, plus le pKa est élevé, et donc si il est faible les liaisons son peu énergetiques, et donc faciles a détruire, donc le point d'ébullition devrait être plus faible.
merci
Bonjour
Il peut être hasardeux de comparer des points d'ébullition entre des composés de classe différente.
Acide acétique M=60 Eb=118°C
Propanol M=60 Eb=97°C
Acide propionique M=74 Eb=141°C
Butanol M=74 Eb=117°C
Acide trifluoroacétique M=74 Eb=72°C
Trifluoropropanol M=74 Eb=100°C
A masse molaire égale, les alcools ont parfois un point d'ébullition inférieur, parfois supérieur.
Cordialement
sur quoi on doit se baser pour savoir si le point d ebullition est plus ou moins fort ou faible ?
Il faut se baser sur la force des "ponts hydrogène". Ce sont eux, qui comme dans l'eau qui bout à 100°C alors que l'H2S est gazeux, comme l'H2Se d'ailleurs, font que les alcools ont un point d'ébullition plus haut que les thiols et les amines correspondants - mais pas que les acides carboxylique.
D'ailleurs, les acides carboxyliques font aussi très souvent des ponts hydrogènes. Ils se présentent alors sous forme de dimère comme ici : https://upload.wikimedia.org/wikiped...ge_V.1.svg.png
Il est difficile de prévoir des points d'ébullition...
On alcool RO-H est un acide très faible , beaucoup plus faible qu'un acide RCOO-H. La liaison O-H d'un alcool est plus difficile à casser, à l'aide d'une base , que la liaison O-H d'un acide
Lorsqu'on s'intéresse aux points d'ébullition on s'intéresse à la coupure des liaisons entre les molécules ( les molécules sont tenues les unes aux autres dans le liquide, dans le gaz elles sont libres) .Il ne s'agit donc pas des liaisons O-H à l'intérieur des molécules.
Le point d'ébullition dépend de l'énergie, plus ou moins élevée, qu'il faut fournir pour rompre les interactions intermoléculaires . Tout ce qui va permettre d'établir des liaisons faibles (liaison H, ioniques, interaction dipolaires, etc) entre les molécules va tendre à augmenter le point d'ébullition.
oups, doublement grillé
Dernière modification par vpharmaco ; 26/11/2017 à 16h15.
ah d accord je pensait que plus il y avait de liaison covalente ( liaisons fortes du coup ), plus le point d ébullition était élevé à cause de l'acidité qui etait plus forte a cause des liaisons covalentes.
la laison OH est plus difficile a casser lorsque l acide est plus faible
donc il n y a aucun rapport entre le fait qu un acide soit fort ou faible dans la valeur du point d ébullition
et le pKa qui est lié à l acidité n a aussi aucun rapport avec le point d ébullition
