Chimie des thiols et cystéïne

[invite5031fe42]

Bonjour,

Je travaille actuelement sur un test de sulfuration à partir de cystéïne et je voudrais avoir votre opinion sur l'équation chimique qui en résulte.
Le test consiste à placer un morceau de métal vernis (polymères, époxy phénolique, polyester, etc...) à demi immergé dans une solution de cystéïne à 0.5% et de faire une stérilisation à 130°C pendant 1H.

Voila la cystéïne mise à ma disposition est sous forme hydrochloride ie qu'elle est sous la forme d'un sel accompagnée de deux molécule de HCL. La théorie m'apprend qu'un aminoacide (ou acide aminé) dans un milieu acide est sous la forme :⁺H₃N-CH(-R)-COOH . De plus je sais qu'un thiol en solution aqueuse, forme des ponts dissulfures par oxydation spontanée. Donc lorque je prepare ma solution à 0.5% voila (pour moi) ce qu'il y a dedans:

1/2[COOH-CH(-NH₃⁺)-S-S-CH(-NH₃⁺)-COOH] + 2Cl^-+H₃O⁺

Est-ce que déjà cela vous parait correcte jusque là ?


Merci
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[moco]

La cystéine n'est pas la molécule que tu donnes mais une molécule NH₂-CHR-COOH où R est -CH₂-SH: tu as oublié le CH₂ intermédiaire.
Le chlorhydrate de cystéine (n'emploie pas le terme anglais hydrochloride, svp) est :
NH₃⁺-CHR-COOH suivi de Cl^-, où R est toujours -CH₂-SH

[invite5031fe42]

Ok c'est vrai j'avais oublié un CH₂ en recopiant ma molécule.
La vrai question pour moi reste en suspent y a t il formation de ponts dissulfures lorsque j'hydrolyse le chlorydrate de cystéine?

[shaddock91]

Bonjour

Effectivement les solutions de cystéine sont assez rapidement oxydées en cystine (disulfure).

Ne pas confondre les 2, les nomenclatures triviales sont très proches. La cystéine donne un monochlorhydrate.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5031fe42]

Merci Shaddock pour avoir valider ce résultat C'est bien ce que je pensais!

Maintenant je cherche à savoir ce qu'il me reste dans ma solution après qu'elle est subit une stérilisation d'une heure à 130°C. Je sais au moins une chose, il y a un dégagement de H₂S trés facilement reconnaissable à son odeur d'oeuf pourris.
Mais ma cystine que reste t-telle d'elle? Est-elle complètement détruite à cette température? Ou subit-elle simplement un processus d'élimination ou de subsittution (voir un mélande des deux)?

[shaddock91]

Cette décomposition en milieu aqueux est connue, cf ref article (pas très récent, 1938...), au niveau des mécanismes il ne faut pas en attendre grand chose.

http://www.jbc.org/cgi/reprint/126/1/147

[invite5031fe42]

Merci beaucoup shaddock pour ce lien ça va eaucoup m'aider