Sélectivité bromation
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Sélectivité bromation



  1. #1
    Praesilia

    Sélectivité bromation


    ------

    Bonsoir, je me trouve face a une épineuse question.
    Dans le cas d'une reaction d'une chaîne carbonée portant un alcool et une insaturation, avec HBr, qui réagira et quel composé se formera ?

    avec un exemple:

    HO - C - C - C = C + HBr


    donne

    Br - C - C - C = C + H2O ou HO - C - C - CBr - CH ou encore Br- C - C - CBr - CH ?

    Merci d'avance pour vos éclaircissements

    -----
    Dernière modification par Praesilia ; 11/12/2017 à 01h55. Motif: typo

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Sélectivité bromation

    Bonsoir

    Dans ce cas, le cation primaire sera difficile à faire. C'est donc l'alcène qui réagira en premier.

    Par contre, si tu retires un carbone à la chaîne, alors tu as un alcool allylique. Cette fois, le cation se fait facilement car il est stabilisé par délocalisation sur la double liaison. On observera alors la formation de bromure allylique. C'est donc l'alcool qui aura réagi en premier.

    Cordialement

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