Comparaison d'acidité - influence de l'effet mésomère

[clementp1]

Bonjour,

J'ai une petite question relative à mon cours de chimie organique : je dois comparer l'acidité entre un phenylamine (6 carbones cycliques avec 3 insaturations conjuguées dans le cycle, un carbone lie une fonction amine) et un cyclohexylamine (même molécule sans insaturations dans le cycle).

On a donc 2 molécules identiques à 3 insaturations près. Quelle est la plus acide? Je sais que la réponse vient du fait que l'effet mésomère (du phenylamine) prime sur l'effet inductif (du cyclohexylamine, qui n'a pas d'effet mésomère, si je ne me trompe). Mais en quoi l'effet mésomère rend-il la molécule plus basique ou acide? On nous a également appris que l'effet mésomère, de par le phénomène de résonance, stabilise une molécule.

Si quelqu'un pouvait m'apporter cette réponse, ce serait très sympathique !
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[sfnsfn2]

Bonsoir,
dans le deux molécules, la fonction amine représente la partie commune, la différence est entre le phényle et l cyclohexyle. dans l'amine aromatique, le doublet de l'azote est conjugué par contre il est libre dans l'autre. la basicité des amines est expliquée par ce doublet, plus il est disponible et stable plus la basicité augmente, donc l'acidité diminue.
Si le groupement attire le doublet, donc il devient délocalisé, par contre s'il contribue à le renforcer, il sera plus fort.

[chimhet]

d'accord avec sfnsfn2
Mais si il sagit de l'acidité il faut comparer la stabilité des bases. Soit le NH-.
Comme la charge - est délocalisée sur le phényl, c'est la phénylamine qui est plus acide.

[sfnsfn2]

d'accord avec sfnsfn2
Mais si il sagit de l'acidité il faut comparer la stabilité des bases. Soit le NH-.
Comme la charge - est délocalisée sur le phényl, c'est la phénylamine qui est plus acide.

Bonsoir,
Si la phénylamine est plus acide donc moins basique !!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir,
Si la phénylamine est plus acide donc moins basique !!!

Attention, vous ne parlez pas du même couple ...
sfnsfn2 considère PhNH3+/PhNH2
chimhet considère PhNH2/PhNH-

bonne continuation