Mécanisme lactonisation
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Mécanisme lactonisation



  1. #1
    Nicowwww

    Mécanisme lactonisation


    ------

    Bonjour,
    je ne sais pas comment commencer une nouvelle discution...

    j'ai un souci de compréhension sur un mécanisme réactionnel sur une réaction d'addition nucléophile intramoléculaire, entouré en vert sur l'image jointe. Pouvez vous m'expliquer (graphiquement si possible) comment le groupe OH se retrouve "là-haut" svp

    Cordialement
    Nom : Addition nucléophile.jpg
Affichages : 1316
Taille : 23,5 Ko

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mécanisme lactonisation

    Bonsoir

    Le OH ne se retrouve pas là-haut. Il prend une charge positive et est dans le cycle.
    Les deux OH du haut proviennent du OH de l'acide et du =O+ de l'acide protonné.

    Rappelons au passage que les charges sont un résultat mathématique résultant de la soustraction du décompte des électrons autour d'un atome de son nombre de protons dans le noyau. La charge plus ne saute pas d'un atome à l'autre, elle disparaît du carbonyle qui récupère des électrons et apparaît sur l'alcool qui cède des électrons pour créer une liaison.

    Cordialement.

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mécanisme lactonisation

    Pour créer une nouvelle discussion, il suffit de cliquer sur le bouton "ouvrir une nouvelle discussion" en haut à gauche du forum : http://forums.futura-sciences.com/chimie/


    cordialement

  4. #4
    GrimpPhyto

    Re : mécanisme lactonisation

    Salut!

    Une image c'est plus parlant :

    1.png

    Les 3 groupements sont entourés dans des couleurs différentes pour bien comprendre.
    Images attachées Images attachées  
    Dernière modification par GrimpPhyto ; 23/04/2018 à 16h53.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Nicowwww

    Re : mécanisme lactonisation

    Merci effectivement avec ton lien le bouton apparaît!!

    Je ne comprends toujours pas ce qui ce passe avec les OH...je vais essayer de trouver une vidéo.
    Je vous remercie
    Cordialement

  7. #6
    moco

    Re : mécanisme lactonisation

    Attention !
    La lactone dont on parle est la fameuse drogue du violeur ! Attention !

  8. #7
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Mécanisme lactonisation

    Bonjour.

    Attention, la "drogue du violeur" n'est pas une lactone. Le composé utilisé pour l'obtention de cette lactone n'est pas non plus la dite drogue.

  9. #8
    GrimpPhyto

    Re : mécanisme lactonisation

    Citation Envoyé par Nicowwww Voir le message
    Merci effectivement avec ton lien le bouton apparaît!!

    Je ne comprends toujours pas ce qui ce passe avec les OH...je vais essayer de trouver une vidéo.
    Je vous remercie
    Cordialement
    Qu'est-ce que tu ne comprends pas exactement? Ton équation de réaction est entièrement détaillée.. On peut difficilement faire plus clair.

  10. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme lactonisation

    Nom : lactonisation.JPG
Affichages : 1463
Taille : 24,9 Ko

    En A, tu as la lactone protonée sur son carbonyle.
    En B, un des doublets de l'alcool vert attaque le carbone du carbonyle (flèche verte). Du coup, le doublet de la double liaison se rabat sur l'oxygène bleu du carbonyle et se retrouve sous forme du doublet noir.
    En C, tu vois la liaison nouvellement formée en vert.
    En D, départ d'un proton (vert) et l'oxygène vert récupère le doublet qui faisait la liaison entre l'oxygène vert et l'hydrogène vert.

    Cordialement

    NB, j'ai gardé les mêmes couleur que GrimPhyto

  11. #10
    Nicowwww

    Re : Mécanisme lactonisation

    Merci,
    c'est très clair, c'est le groupe hydroxyle en orange qui me posait problème. Et comme il y a des OH de partout on ne sait plus qui est qui ^^
    Merci beaucoup

    Cordialement

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