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Hydrolyse de l'anhydride acétique

  1. #1
    chloeCC

    Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Bonjour,

    Je connais l'hydrolyse de l'anhydride acétique qui donne donc de l'acide acétique :

    (CH3CO)2 + H2O -> 2 CH3COOH

    mais je ne vois vraiment pas comment écrire le mécanisme réactionnel (avec les flèches courbes) qui donne ce résultat. Je sais que ce ne serait pas vraiment simple à indiquer sans dessin mais je suis vraiment perdue là. Je sais que les flèches courbes sont orientées d'un site donneur (un nucléophile) de doublet d'électrons vers un site accepteur (un électrophile). J'aurais envie de faire partir une flèche de l'atome O de l'eau vers un carbone de l'anhydride acétique où y'a une double liaison (et une flèche de la double liaison sur l'atome O concerné) mais ça fait plutôt une réaction d'addition, non ?

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    moco

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Bonsoir,

    Oui. Cela commence par une réaction d'addition comme tu le dis. Mais on ne s'arrête pas là. Il y a ensuite rupture de liaison C-O. Continue !
    Et fais attention. Il manque un atome d'oxygène dans ta formule de l'anhydride acétique, qui devrait être (CH3CO)2O

  4. #3
    chloeCC

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Bonjour,

    Merci pour votre réponse, et effectivement je n'ai pas écrit le dernier O dans mon post !

    J'ai dessiné le mécanisme, est-ce que ça l'hydrolyse de l'anhydride acétique ?
    Images attachées Images attachées

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Bonjour

    C'est pas mal
    La première molécule de la deuxième équation n'est pas l'acide acétique, mais l'ion acétate. Il va récupérer l'ion H+
    Note qu'ainsi, chaque membre de chaque ligne de tes équations est maintenant globalement neutre, ce qui n'était pas le cas dans ta proposition.


    Cordialement

  6. #5
    chloeCC

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Ainsi, je peux finalement écrire la chose suivante ?

    hydrolyse-anhydride-acetique2.jpg

    Et en tout cas, merci pour vos réponses !

  7. #6
    HarleyApril

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Là c'est joli !

    bonne continuation

  8. #7
    chloeCC

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Merci !

    Et bonne continuation à vous aussi.

  9. #8
    hazard10

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    d'ou vient le H+ , le mécanisme n'est pas correct

  10. #9
    chloeCC

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Sur la seconde image qui donne le mécanisme, le H+ n'apparaît plus après la correction suggérée par HarleyApril.

  11. #10
    hazard10

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    oui mais pour le mécanisme , il y a un transfert d’hydrogène tout d'abord O- protone O+ , tu peux pas laisser le charge + sur l'oxygene , il veut être neutre,
    ensuite tu fais l’élimination qui est assistée par une hyperconjugaison segma segma ov , pour obtenir les 2 acides
    dans ton mécanisme , tu as utilisé plutôt directement une conjugaison n segma ov , ça donne le même produit mais c'est pas le mécanisme réel qui se déroule
    Dernière modification par hazard10 ; 13/05/2018 à 07h36.

  12. #11
    chloeCC

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Je ne comprends pas ce que tu veux dire, je suis désolée. Tu as peut être raison mais ne sachant pas ce que sont les conjugaisons segma segma ov et n segma ov, je ne peux pas d'avantage te répondre.

  13. #12
    hazard10

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    si vous etudiez l'hydrolyse d’anhydride en chimie organique , c'est ce que surement vous avez étudié les conjugaisons et les hyper hyperconjugaisons, sinon vous ne pouvez pas comprendre correctement le mécanisme d’élimination

  14. #13
    HarleyApril

    Re : Hydrolyse de l'anhydride acétique

    Sur l'intermédiaire zwitterionique, la flèche la plus en bas est mal positionnée, elle devrait partir de la liaison pour aller sur l'oxygène.

    Le mécanisme tel qu'écrit ci-dessus n'est pas totalement satisfaisant ...
    Soit on est en catalyse acide, soit on est en catalyse basique.
    Ici, ce n'est pas précisé, d'où des imperfections au niveau des localisations des H+

    Cordialement

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