Hydrolyse de l'anhydride acétique

[chloeCC]

Bonjour,

Je connais l'hydrolyse de l'anhydride acétique qui donne donc de l'acide acétique :

(CH3CO)2 + H2O -> 2 CH3COOH

mais je ne vois vraiment pas comment écrire le mécanisme réactionnel (avec les flèches courbes) qui donne ce résultat. Je sais que ce ne serait pas vraiment simple à indiquer sans dessin mais je suis vraiment perdue là. Je sais que les flèches courbes sont orientées d'un site donneur (un nucléophile) de doublet d'électrons vers un site accepteur (un électrophile). J'aurais envie de faire partir une flèche de l'atome O de l'eau vers un carbone de l'anhydride acétique où y'a une double liaison (et une flèche de la double liaison sur l'atome O concerné) mais ça fait plutôt une réaction d'addition, non ?
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[moco]

Bonsoir,

Oui. Cela commence par une réaction d'addition comme tu le dis. Mais on ne s'arrête pas là. Il y a ensuite rupture de liaison C-O. Continue !
Et fais attention. Il manque un atome d'oxygène dans ta formule de l'anhydride acétique, qui devrait être (CH₃CO)₂O

[chloeCC]

Bonjour,

Merci pour votre réponse, et effectivement je n'ai pas écrit le dernier O dans mon post !

J'ai dessiné le mécanisme, est-ce que ça l'hydrolyse de l'anhydride acétique ?

[HarleyApril]

Bonjour

C'est pas mal
La première molécule de la deuxième équation n'est pas l'acide acétique, mais l'ion acétate. Il va récupérer l'ion H+
Note qu'ainsi, chaque membre de chaque ligne de tes équations est maintenant globalement neutre, ce qui n'était pas le cas dans ta proposition.


Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[chloeCC]

Ainsi, je peux finalement écrire la chose suivante ?



Et en tout cas, merci pour vos réponses !

[HarleyApril]

Là c'est joli !

bonne continuation

[chloeCC]

Merci !

Et bonne continuation à vous aussi.

[hazard10]

d'ou vient le H+ , le mécanisme n'est pas correct

[chloeCC]

Sur la seconde image qui donne le mécanisme, le H+ n'apparaît plus après la correction suggérée par HarleyApril.

[hazard10]

oui mais pour le mécanisme , il y a un transfert d’hydrogène tout d'abord O- protone O+ , tu peux pas laisser le charge + sur l'oxygene , il veut être neutre,
ensuite tu fais l’élimination qui est assistée par une hyperconjugaison segma segma ov , pour obtenir les 2 acides
dans ton mécanisme , tu as utilisé plutôt directement une conjugaison n segma ov , ça donne le même produit mais c'est pas le mécanisme réel qui se déroule

[chloeCC]

Je ne comprends pas ce que tu veux dire, je suis désolée. Tu as peut être raison mais ne sachant pas ce que sont les conjugaisons segma segma ov et n segma ov, je ne peux pas d'avantage te répondre.

[hazard10]

si vous etudiez l'hydrolyse d’anhydride en chimie organique , c'est ce que surement vous avez étudié les conjugaisons et les hyper hyperconjugaisons, sinon vous ne pouvez pas comprendre correctement le mécanisme d’élimination

[HarleyApril]

Sur l'intermédiaire zwitterionique, la flèche la plus en bas est mal positionnée, elle devrait partir de la liaison pour aller sur l'oxygène.

Le mécanisme tel qu'écrit ci-dessus n'est pas totalement satisfaisant ...
Soit on est en catalyse acide, soit on est en catalyse basique.
Ici, ce n'est pas précisé, d'où des imperfections au niveau des localisations des H+

Cordialement