Chimie Organique : Nomenclature R/S et la Permutation.

[Meruem]

Bonjour,

J'ai une question dans la nomenclature R/S.

Pour savoir si on a affaire à des énantiomères ou des molécules identiques on peut utiliser la Nomenclature R/S.

Si l'un des Stéréoisomères à la configuration R et l'autres la configuration S , on a affaire à des énantiomères.
Si on a deux R ou deux S , on a affaire à des molécules identiques.

Du coup je ne saisis pas ici :
Les chiffres rouges indiquent les priorités.





Ils disent '' Cette molécule a la configuration R ; par conséquent , la molécule avait la configuration S avant la permutation des groupes. ''

Mais dans la photo , avant la permutation ( à gauche ) on voit que le sens de la flèche est toujours en R.
Du coup , même après la Permutation , on a toujours deux R non ?!

Ou une permutation induit directement que la molécule avant permutation était de sens opposée ?
Du coup , dés qu'il y'a une permutation , on a affaire à des énantiomères non ?

Merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonjour

Une permutation inverse la configuration.
Avant la permutation, ça tourne dans le sens R ... mais, le substituant numéro 4 est devant au lieu d'être derrière !
La molécule était bien S

Cordialement

[Meruem]

Bonjour

Une permutation inverse la configuration.
Avant la permutation, ça tourne dans le sens R ... mais, le substituant numéro 4 est devant au lieu d'être derrière !
La molécule était bien S

Cordialement

Quand vous dites que la permutation Inverse la configuration. Comment vous voyez cela dans l'espace ?
La permutation ne veut pas juste dire qu'il y'a un échange entre les 2 Groupes ?

Ou la permutation induit directement un inversement de sens ( ici S en R ) ?

[HarleyApril]

si tu permutes deux substituants, un carbone R devient S (ou un carbone S devient R)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[GrimpPhyto]

Salut!

Une des règles de configuration implique que le substituant n°4 se trouve en arrière du plan. Si ce n'est pas le cas, alors la configuration est l'inverse de celle observée. Dans le 1er cas, effectivement ça tourne dans le sens R, mais le substituant n°4 est en avant du plan, donc la configuration est S.

[jeanne08]

petite note en passant ... si tu as du mal à voir les molécules dans l'espace ( et faire le rapport avec les dessins, les conventions ... ) : tu construis la molécule avec un chewing-gum ( un peu "machouillé" ) , 4 allumettes dont tu colores les bouts avec 4 couleurs différentes ... puis l'image dans un miroir , puis tu échanges deux groupements ...

[Strade]

Bonjour,

Pour ma part, on m'a toujours appris que lorsque le substituant le plus léger (ici en l'occurrence l'hydrogène) était à l'avant du plan, la configuration était inversée. Je ne sais pas si ça peut aider...

[hazard10]

voici une astuce qui marche toujours pour n'importe quelle molécule pour déterminer la configuration R ou S
si le substituant numero 4 souvent l'hydrogene est en arriere plan , c'est bon la tu mets directement R ou S
sinon tu représente ta molécule encore une fois en mettant le substituant numéro 4 en arrière plan et donc le substituant qui était en arrière plan au début va prend la place du substituant numéro 4 (une permutation), et la tu cherche la configuration , tu trouve S , donc la configuration c'est l'inverse R
attention : il faut que tu redessine ta molécule c'est nécessaire , inverser directement marche pas dans tous les cas , parfois il faut 2 permutations pour inverser la configuration, donc cette astuce marche dans tous les cas
maintenant un cas particulier si ton substituant 4 est en avant du plan : là tu peux inverser directement..sans permuter , tu trouve R c'est S , S c'est R

[Meruem]

Je vois , merci pour vos astuces et vos réponses. J'en prends notes <3

Un grand merci à vous !

[HarleyApril]

Les différentes méthodes pour déterminer la configuration absolue sont décrites dans les questions récurrentes ...
http://forums.futura-sciences.com/ch...ml#post5960406

Ne cherche pas à les appliquer toutes, adopte uniquement celle qui te plaît le mieux.