SN2 sur : CH3(CHBr)-COOMe

[Fajan]

Bonjour,

On me demande pourquoi une SN2 sur un ester alpha bromé est très rapide.

La réponse est : parceque la pi* du carbonyle est électroattracteur et conjuguée à la liaison Nucléophile-C-Br

Or je ne comprend pas comment cela influence la réaction... Disons que la liaison C-Br et Nu-C est en hyperconjugaison avec la pi* (mais ca doit etre très mauvais...)

Merci de votre aide

[wolverine_2b]

Salut,
moi je dirais que le carbone portant l'halogene a un caractere electropositif et de plus en alpha d'un groupement acyle qui tend à rendre ce meme carbone encore plus électropositif et donc une rapidité conséquente dûe à ce deficit d'electrons.