Nomenclature ESTER

[Mirette93]

Bonjour
Je souhaiterai vérifier un exercice corrigé où il me semble y avoir une erreur.
Il s'agit d'un ester sous forme topologique que j'ai trouvé sur internet pour m'entraîner, le huitième exemple :

http://ressources.univ-lemans.fr/Acc...ule/al1101.gif

3-méthylebutanoate de (2 méthyléthyle),4-méthylproyl

Pour ma part je trouve que c'est le 3-méthylebutanoate de (méthyléhtyle), 2- méthylpropyle

Pourriez vous m'indiquez si je fais une erreur où si il y a une erreur sur ce site. Veuillez m'excusez d'avoir mis le lien d'un autre site, c'est pour pouvoir vous partager la formule topologique.

Cordialement.
Merci d'avance.
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[Resartus]

Bonjour,
Bizarre, car cela n'est ni l'un ni l'autre : c'est bien un 3-méthylbutanoate (attention : pas de e derrière méthyl) mais à droite c'est un 2,4-diméthylpentan-3-yle

[Mirette93]

Bonsoir,
Je ne comprends pas très bien pourquoi on choisit la plus longue chaîne sans commencer par le carbone partant du O de l'ester.

Merci.

[Resartus]

Bonjour,
Je ne comprends pas votre phrase : un alcyne aurait une triple liaison… La terminaison yle est pour un radical

Pour ce qui est du terme de droite, il faut d'abord prendre la chaine la plus longue qui est un pentane. Ensuite on rattache les deux méthyl : 2,4-diméthylpentane
L'alcool correspondant avec OH en 3 sera un 2,4 diméthylpentan-3-ol
et dans l'ester cela devient un 2,4-diméthylpentan-3-yle

[A voir en vidéo sur Futura]

[Mirette93]

D'accord mais on doit prendre la chaîne la plus longue en partant de l'oxygène de l'ester on ne peut pas choisir comme ça une chaîne qui n'est pas liée directement à l 'ester si ?

[Resartus]

Bonjour,
C'est vrai pour un acide qui impose que la chaine principale passe par lui (et impose aussi le sens de lecture), mais pas pour un alcool : les OH ne sont pas prioritaires…..et pour les radicaux, pas de priorité non plus pour le point de rattachement*. C'est la règle générale de longueur de la chaîne qui doit s'appliquer

*par contre, pour le sens de lecture, on choisit celui qui donne le numéro le plus bas

[Resartus]

Suite,
Je viens de comprendre : votre cours cite une règle IUPAC ancienne (de 1979), où en effet les radicaux étaient cités en mettant toujours en C1 le point d'accrochage.

Avec cette ancienne règle, votre nom serait presque juste : le radical s'écrirait plutôt 2-methyl-1-(1-methylethyl) propyle (ordre alphabétique des deux substituants methyl et methylethyl)

En tout cas, vous avez raison, le doc est faux (Il ne peut clairement pas y avoir de 4 sur un propyle…)

Depuis le blue book IUPAC de 1993, le nom du radical est donné par la chaine la plus longue, indépendamment du point d'accrochage : par exemple on ne dira pas 1-methylethyl mais propan-2-yl. C'est cette règle que j'ai utilisée
Il existe une version plus récente du blue book publiée officiellement en 2013 et seulement en Anglais à ce jour, mais qui ne modifie pas ce point