Propriété nucléophile

[leroisinge]

Bonjour,

J'aurais une question sur cette diapositive (voir PJ svp)

Il est dit que le groupement amine est un puissant nucléophile. Par définition, un nucléophile a beaucoup d'électron, et va attaquer un électrophile.
Mais alors, pourquoi il a t'il un + à coté de mon groupement amine (le + est assez flou) ?

Un nucléophile doit attaquer les espèces chimiques chargés positivement. Mais d'apres la diapo, il attaque un COO. Il y a deux O, O étant très électronégatif...

Qu'en pensez vous ?
Merci de votre attention :

1 PJ

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[Kemiste]

Bonsoir

Il est dit que le groupement amine est un puissant nucléophile. Par définition, un nucléophile a beaucoup d'électron, et va attaquer un électrophile.
Mais alors, pourquoi il a t'il un + à coté de mon groupement amine (le + est assez flou) ?

Ici l'amine a été protonée (réaction acide-base) elle a donc 4 substituants (contre 3 quand elle est neutre) et porte donc une charge positive.

Un nucléophile doit attaquer les espèces chimiques chargés positivement.

Un nucléophile attaque un électrophile qui peut être neutre (SN avec un halogénure par exemple).

Mais d'apres la diapo, il attaque un COO. Il y a deux O, O étant très électronégatif...

La diapo est un peu simplifiée. Si on met juste en contact un ammonium avec un carboxylate, il ne va pas se passer grand chose (à part une réaction acide base selon les cas). De plus chaque acide aminé possède une fonction amine et une fonction carboxylate, il y a donc plus de possibilités de couplage que ce qui est indiqué. Quand on réalise ce type de couplage, en général, on active la fonction acide carboxylique pour faire apparaitre un bon groupement partant. On utilise pour cela un agent de couplage (BOP, pyBOP, HBTU...). On a ainsi un électrophile qui "apparait" dans le milieu réactionnel et l'amine peut venir attaquer pour former la liaison peptidique (le OH du groupement -COOH est remplacé par un groupement partant GP pour donner -COGP).