Knoevenagel et modification de Doebner

[HarleyApril]

Je suis allé relire Organic Synthesis et ai jeté un coup d'oeil dans le Beilstein.
La décarboxylation déshydratante serait la voie majoritaire lorsqu'on utilise la pyridine.
Lorsqu'on prend comme solvant la triéthanolamine qui est plus polaire, on n'aurait pas le même mécanisme (sic OR)
La ref est S.E. Boxer et R.P. Linstead J. Chem. Soc. 1931 p740
Comme j'ai pas accès à cette revue, j'ai dessiné des petits mickeys.
Si tu dessines en Newman un RCH₂CH(OH)CH(COOH)₂ et que tu regardes la liaison CH-CH, tu verras que le conformère majoritaire est celui où les H sont en anti
Le OH n'a donc pas un H en anti, ni en syn (conformation éclipsée). Par contre, il a un COOH, ce qui va bien lui aller pour la décarboxylation concertée
Si tu regardes la liaison CH₂-CH, oh surprise, le OH a un H en anti et re-oh surprise ça donne l'isomère trans (c'est ce qu'on observe)
######### et le copyright ? #########