Extraction de l'eugénol

[invite10976997]

Bonjour,

Dans un TP de spécialité nous avons extrait l'eugénol des clous de girofle, par hydrodistillation. On a placé le distilat dans une ampoule à decanter, puis on l'a mélangé avec du dichlorométhane, ... on a récupéré la phase organique, ...

Ensuite, on l'a mis en milieu basique, en mélangeant avec de la soude, ... mais ca sert à quoi de melanger avec de la soude ?

On était censé extraire 2 phases ( on y est pas arrivé, ... ), et on me demande dans laquelle se trouve l'acétyleugénol ?

Finaleùment, il fallait repasser en milieu acide, en ajoutant de l'acide chlorhydrique... et là encore, je ne comprends toujours pas pourquoi ?

Merci de votre aide
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[invite01e9565c]

Si je ne dis pas de connerie :

Quand tu rajoutes une base, celle-ci va arracher un H à l'eugénol et le transforme en eugénate. L'eugénate est un ion, soluble dans une phase aqueuse (alors que l'eugénol ne l'est pas lui). A ce point du TP, tu as donc 2 phases : une phase aqueuse qui contient l'eugénate, et une phase organique qui contient ton dichlorométhane. Tu jettes la phase organique.

Ensuite tu acidifies ta phase aqueuse, cela va reprotonner ton eugénate en eugénol. Or celui-ci n'est pas soluble dans l'eau, tu vas donc avoir apparition d'une seconde phase, qui est l'eugénol.

Le principe de rajouter une base puis un acide permet de séparer l'eugénol d'autres constituants organiques.

[shaddock91]

Bonjour

La phase organique, on la jette après avoir fait le bilan de la réaction, on ne sait jamais...

Si tu n'as pas réussi à séparer les 2 phases tu as dû avoir une émulsion, peut-être provoquée par une concentration en soude trop importante, le "dichlo" et les solutions de bases trop concentrées ne font pas bon ménage.

Il est préférable d'extraire avec de l'éther, en plus la phase organique à écarter se trouve au-dessus. La phase aqueuse décantera beaucoup plus facilement.

[invite10976997]

Merci beaucoup

[A voir en vidéo sur Futura]