polymérisation, additif et plastifiant

[invitea73b3ce4]

Bonjour à tous! J'ai quelques questions par rapport aux compte-rendus de chimie organique que je dois rendre prochainement.

1) Le styrène commercial que nous avons utilisé est accompagné d'un additif, le tert-butyl-4-pyrocatéchol, dont je crois avoir la formule. On élimine cet additif avec un lavage à la soude... on doit expliquer pourquoi, et je l'ignore.

2) On réalise la polymérisation cationique du styrène. Pas d'acide de Bronsted mais un acide de Lewis, AlCl3. Seul, il ne peut pas initier la réaction... et pas d'eau dans le milieu, seulement cyclohexane et éthanol que l'on rajoute progressivement. Y a-t-il formation d'un CH3CH2+ ? et comment effectuer la terminaison du polymère, avec OH- ? J'ai fait comme ça mais je ne suis vraiment pas sûr...

3) Après avoir préparé un plastifiant, le phtalate de dioctyle, je dois rechercher son mode d'action sur le polystyrène. J'ai cru comprendre qu'un plastifiant était une sorte de solvant qui s'imnisce dans le polymère et l'assouplit. En sait-on plus? Y a-t-il rupture de certaines liaisons du polymère?

Merci pour votre aide!
-----

[invitea73b3ce4]

Personne n'a ne serait-ce qu'un semblant d'idée...?

[invitea73b3ce4]

Douce impression de solitude...

[invite76b0fc04]

A mon avis lorsque l'on met de la soude avec l'additif on forme des phénolates qui sont alors solubles avec l'eau et donc facilement éliminables.

Apres je ne peux pas trop t'aider moi et l'orga ça fait 2 !!!

Au plaisir ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea73b3ce4]

merci!
la 1 et 3 je pense que ça va aller je vais me débrouiller, maintenant j'aimerais que quelqu'un m'aide pour la 2, je suis pas sûr du mécanisme avec l'éthanol...

[invitea73b3ce4]

il y a bien sur ce forum des organiciens qui s'y connaissent un peu?

[invite803056fd]

Quelques pistes pour la 2.

Ton acide de Lewis sert à quelque chose. Remplis donc son orbitale vide avec d'autres qui trainent (je pense à l'éthanol).

La terminaison peut se faire en faisant attaquer ton site + par un cycle aromatique proche, de maniere à cycliser le tout.

[invitea73b3ce4]

ah merci, ça y est je crois que j'ai saisi le coup de la terminaison...

Par contre pour l'amorçage je bloque toujours. Il doit y avoir création d'un cation pour commencer la polymérisation, et ce par l'intermédiaire de l'AL. Le cation est-il CH₃CH₂⁺, après capture de OH^- par l'AL?

merci pour ton aide, j'y suis... presque.

[invite803056fd]

Remplis ton orbitale vide avec l'un des doublets de ton oxygène. Tu pourrais ainsi libérer ton proton.

[invitea73b3ce4]

En gros l'acide de Lewis utilisé permet au méthanol de céder le proton de son OH? si c'est ça alors je n'ai plus de question.
Merci en tout cas d'avoir consacré tes deux premiers messages à mon humble cause.

[HarleyApril]

bonsoir
je confirme que le lavage à la soude permet de faire passer les phénates dans l'eau (cf pKa des phénols)
pour la polymérisation cationique du styrène, la propagation se fait de la manière suivante :

tu te doutes bien qu'un cation qui se promène comme ça va se faire attaquer par tout nucléophile qui passe par là
en présence d'eau, il y aurait hydratation
en présence de chlorures, il y aurait attaque du chlorure

une double liaison n'est pas très nucléophile, l'eau et les chlorures le sont bien plus

oui mais, s'il y a un chlorure et AlCl3, on peut régénérer un cation, cf la réaction de Friedel et Crafts
d'où l'idée de mettre du chlorure d'aluminium et d'en 'hydrolyser' une partie par addition d'un peu d'alcool

cordialement