Elimination 1-bromo-1-méthylcyclohexane

[micl314]

Bonjour, j'aurais besoin de votre aide pour résoudre un exercice de révision pour mes concours :

(A) est le 1-bromo-1-méthylcyclohexane. Traité par de la soude diluée à 25°C, il donne un mélange de 3 composés B), (C) et (D) de proportion respective 60%, 32% et 8%.
Par MnO4- concentré à chaud, (D) donne CO2 + (G), qui réagit avec le bromure de méthylmagnésium dans l'éther anhydre. Une hydrolyse acide avec H2S04 est nécessaire pour former le composé (B). Indiquer le protocole expérimental pour isoler l'alcool obtenu qui est peu soluble dans l'eau. La température d'ébullition de (B) est 155°C.

Je n'ai pas mis toutes les autres réactions dont j'ai trouvé la réponse.

J'ai réussi à trouver le composé (B) qui résulte d'une SN, mais je n'arrive pas à départager (C) et (D), àmon avis tous deux issus d'une élimination.
Je ne trouve pas non plus le protocole à suivre.

Merci de m'aider

[persona]

C et D sont les deux composés d'éliminaiton possibles, soit le méthyl-1-cyclohexène et le méthylène-1-cyclohexane. Ce dernier (= D), par oxydation, donne CO2 et de la cyclohexanone (= G) qui réagit avec le bromure de méthylmagnésium pour donner le méthyl-1-cyclohexanol.

[micl314]

Merci, j'avais en effet oublié qie l'élimination pouvait aussi se produire sur le groupement méthyl.

Tu n'aurais pas le protocole pour isoler l'alcool ?

[HarleyApril]

bonjour
pour isoler l'alcool, je pense qu'extraction puis distillation constitueront la réponse

cordialement

[micl314]

Merci, mais alors pourquoi nous avoir donné la température d'ébullition ?

[HarleyApril]

j'ai dans l'idée que la température d'ébullition est une donnée intéressante pour une distillation ...

[persona]

Etonnant ! Je crois que j'ai la même idée que Harley_April !! Comme c'est bzarre...

[micl314]

J'ai confondu distillation et décantation, ca peut arriver à tout le monde non ?

En tout cas merci de votre aide