Zwitterion

[invite5c3f4ec1]

bonjour,
j ai un heptapeptide
H2N-TYR-ALA-PHE-GLY-TYR-PRO-SER-CONH2
comment fait on pour avoir la forme zwitterion de ce peptide?
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[MaliciaR]

Salut,

Qu'est-ce qu'un zwitterion?
Ecris les formes développées et tu y arriveras

Cordialement,

[invite5c3f4ec1]

un zwitterion c est une molecule electriquement neutre.
En dessinant l heptapeptide sous forme dévellopé,je n arrive pas a voir le zwitterion,meme en prenant chaque acide aminé isolement,je n arrive pas a comprendre ca

[MaliciaR]

Ta définition est presque correcte

En fait, il faut que la charge globale de ton heptapeptide soit = à 0 pour pouvoir prétendre à un zwitterion. Donc, si tu prends tes chaînes latérales et tes autres groupements chargés aus sein de l'heptapeptide, il faut que tu obtiennes à la fin une charge globale de 0.

Cordialement,

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5c3f4ec1]

merci,j obtiens pour les chargeS
ph tyr R tyrNH2 tyrR SERCONH2 charge global

4 + + +2
8 + - 0
10 - - -2

le phi est donc (8+10)/2=9
est ce que j ai bon?

[invite5c3f4ec1]

oula lol
donc pour PH 4,j obtien une charge global de +2
pour ph 8 J obtien une charge global de 0
pour ph 10,j obtien une charge global de -2
pour le phi=(8+10)/2=9
ai je bon?

[wishangel]

Je pense que tu conclu un peu vite.
La première chose a faire est de savoir quels sont les groupements ionisables dans ce peptide et la valeur de leur pKa...

[invite5c3f4ec1]

ok,est ce qu on peut me confirmer si j ai bon?

[wishangel]

A priori je n'ai pas été assez clair... Donc non, la valeur de pHi que tu as trouvé n'est pas la bonne...

[invite5c3f4ec1]

peut tu me dire stp ce qui va pas?pour que je comprenne ca au cas ou si ca tombe a l examen

[Goldfish]

Bonsoir,

Prenons un exemple assez simple, l'alanine. Elle est sous forme zwitterion lorsque ces deux fonctions ionisables NH₂ et COOH se compense en terme de charge. Donc, lorsque tu as NH₃⁺ et COO^-

La fonction NH₂ a un pK = 9,9
La fonction COOH a un pK = 2,4

Tu peux faire une échelle de pH sur laquelle tu insères les différents pK et tu dessines la molécule avec ses charges pour mieux visualiser le problème. Ensuite, tu peux calculer ton pHi (ce que tu as essayée de faire pour ton peptide). Ici c'est simple :

pHi = (pK_NH2 + pK_COOH) / 2
pHi = (9,9 + 2,4) / 2
pHi = 6, 15

Pour ton peptide, tu fais exactement le même raisonnement, tu auras juste un peu plus de fonctions ionisables mais tu devrais trouver la réponse à ton problème.

@ +

[invite5c3f4ec1]

OK,donc je suis pas oblige de passer par la charge global
donc si jprends les fonction ionisables et les extremites c et N terminal
j ai un phi=8+10+10+8/2
phi=18
c est possible de trouver un phi de 18?

[Goldfish]

Bonjour,

Je te répondrais exactement la même chose que Wishangel...

Je pense que tu conclu un peu vite.
La première chose a faire est de savoir quels sont les groupements ionisables dans ce peptide et la valeur de leur pKa...

Fait ce que Wishangel te conseil... Ensuite, dessine ton peptide (ou au moins ses fonctions ionisables) en fonction du pH, en tenant compte des différents pKa. Ainsi, Je pense que tu y verras un peu plus clair et tu pourras peut-être conclure.

[invite5c3f4ec1]

les groupements ionisables sont=l extremite N terminale(pka=8),le groupement OH de la chaine laterale de la tyrosine(pka=10),le groupement OH de la chaine lateral de la deuxieme tyrosine(pka=10) et l extremite C terminal qui a ete aminé(pka=8) apres je suis bloqueé

[invite5c3f4ec1]

est ce que quelqu un peut me dire ce que je dois trouver comme phi

[invite5c3f4ec1]

les pkas que je dois prendre en compte sont tous superieur a 7,je peux donc pas obtenir une charge global egal a 0

[invitead282ff2]

Bonjour,
tu devrais trouver un phi aux alentours de 5,5, si tu te débrouilles correctement.

Morphine

[invite5c3f4ec1]

stp,est ce que tu pourrais me donner un exemple de peptide pour voir comment tu procedes car ca fais 2 semaines que je suis dessus

[invitead282ff2]

En relisant ton peptide, je viens de me rendre compte que ta fonction Cter était un amide et non un acide carboxylique...

Désolé, j'avais mal lu. Tu ne devrais donc pas trouver un phi de 5,5, une fonction amide n'étant pas ionisable (exemple asparagine, glutamine).
Attention, une fonction amine et amide, ce n'est pas la même chose!

Tu dois dans ton systême ne considérer que les fonctions phénol (i.e. Tyrosines) et la fonction amine Nterminale.

Le mieux, c'est de se faire un tableau de signe et de voir entre quels pH se situe la forme zwiterrion.

Ici, on a:

Cter AMIDE = charge nulle quelque soit le pH
Nter AMINE = de 0 à pH 8 = 1+ ; pH 8 à 14 = charge nulle
Tyrosine phénol = charge nulle de pH 0 à 10 ; -2 au dessus de ph 10 (car il y a deux tyrosine.

-------------------------pH 8------------------------pH 10 -----------------

Cter--------0--------------------------0-------------------------------0
Nter-------(+1)-----------------------0-------------------------------0
Tyr --------0--------------------------0------------------------------(-2)

A toi de finir:
Entre quels zone de pH se situe ton peptide? Quels sont les pkA qui "bornent" la forme zwiterrion?

Indice: Qu'il y ait une tyrosine, ou 10 tyrosines, c'a ne change rien ici. C'est peut etre celà qui gène ton calcul?

Morphine

[invite5c3f4ec1]

merci beaucoup
le zwitterion serait entre pka=8 et pka=10
donc le phi serait de 9