Pb : différence entre stéréosélectivité et stéréospécificité

[inviteedbe7b7c]

Bonjour,

je suis en classe PC et j'ai un problème, je n'arrive jamais à faire la différence entre stéréosélectivité et stéréospécificité. Dans tous les livres, les définitions sont différentes, de même sur internet et je ne sais plus quoi penser, je m'embrouille dans tout ça. J'ai lu partout que la stéréospécificité entrainait la stéréosélectivité mais pas l'inverse. Mais voilà, je n'ai pas d'exemples de réaction stéréosélectives et non stéréospécifiques. J'ai cru voir quelque part que c'est le fait que le substrat de départ n'a pas de stéréoisomères...je ne comprend pas. Peut être y a t-il d'autres cas?
Est ce qu'une réaction non stéréosélective est forcément non stéréospécifique ?

Tant de questions qui tournent en rond mais qui me posent problème à chaque fois que je veux désigner une réaction.

Si vous aviez une réponse super complète pour me sortir dans ce flou, ce serait super. Merci d'avance
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[shaddock91]

Bonjour

La stéréosélectivité est une stéréospécificité à 100%.

En effet, la sélectivité ne définit qu'une forme PREFERENTIELLE.

[inviteedbe7b7c]

Dans le H-Prépa, j'ai quelque chose de bien plus compliqué. La voici :

Une réaction R est stéréospécifique si les substrats qui ne diffèrent que par leur stéréoisomérie sont transformés préférentiellement ou esclusivement en produits stéréochimiquement différents.

Dans mon cours, j'ai un schéma où un substrat A donne un produit B et un autre B2, B étant en quantité prédominante.
Ensuite, A2, stéréoisomère de A, donne B et B2 aussi mais cette fois ci avec B2 en quantité prédominante.
Et mon cours dit que la réaction est alors stéréospécifique. Pourtant, sur le substrat A, la réaction n'est pas 100% stéréosélective, de même sur A2. Alors, pourquoi est elle stéréospécifique ?

Merci à toutes vos prochaines réponses

[philou21]

stéréosélectivité, n. f.

Domaine : Chimie/Stéréochimie.

Définition : Formation prédominante d'un stéréo-isomère plutôt que d'un autre dans une réaction chimique.

Note :

1. Lorsque les stéréo-isomères sont des énantiomères, le phénomène est appelé « énantiosélectivité ».

2. Lorsque les stéréo-isomères sont des diastéréo-isomères, le phénomène est appelé « diastéréosélectivité ».

Voir aussi : induction asymétrique, synthèse asymétrique.

Équivalent étranger : stereoselectivity.

stéréospécificité, n. f.

Domaine : Chimie/Stéréochimie.

Définition : Formation dans une réaction d'un seul produit de constitution et de configuration spécifiques à partir d'un composé de configuration déterminée.

Note :

1. Par exemple, l'addition du brome à l'un des isomères cis ou trans d'un alcène, tel que le but-2-ène, est une réaction stéréospécifique.

2. Selon cette définition, tout processus stéréospécifique est nécessairement stéréosélectif, mais un processus stéréosélectif peut ne pas être stéréospécifique.

Voir aussi : stéréosélectivité.

Équivalent étranger : stereospecificity.


source : http://www.dsi.cnrs.fr/BO/2001/06-01...ereochimie.htm


Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]