Tp: Hydratation De L'hex-1-ene

[invite94fb25de]

salut ,
j'ai un pti problème a la résolution de mes questions sur ce tp n'ayant pas encore fais le cours sur ce sujet
énoncé: "différentes analyses du produit distillé montrent que l'on obtient en réalité non pas A1 et A2 mais en réalité un mélange de 2 alcools de meme classe A2 et A'2 aux propriétés chimiques et physiques proches . Identifier le second produit et proposer un mécanisme rendant compte de la formation de A'2. "
qqun pourrait il me l'expliquer je ne vois pas du tout la solution merci.
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[laurisa]

Salut,
Il faudrait qu'on sache tes conditions de réactions...

[invite94fb25de]

le principe du tp est :
l'hydratation de la dble liaison des alcènes permet l'obtention d'alcoll. cette transformation se fais via un sulfate acide d'alkyle , RHSO4 obtenu par addition d'acide sulfurique concentré sur un alcène , et dont l'hydrolise facile fournit un alcool. L'étape clé de cette réaction est la transformation du carbocation. dans le cas de l'hèx 1 ène , 2 alcolls A1 et A2 sont a priori possible .
et la question est : différentes analyse du produit distillé montre que lon obtient en réalité non pas A1 et A2 mais un mélange de 2 alcolls de meme classeA2 et A'2 aux propriétés chimiques et physique proche . I dentifier le second produit et proposé un mécanisme rendant compte de la formation de A'2.

merci pour ta réponse

[invite973c289d]

slt
en fait je pense le prof veut que vous trouviez que la double liaison va s ouvrir d'un coté preferentiel (regle de markovnikov du coté où il y a le carbone le plus substitué) d où une seul classe d'alcool. Mais comme on est sur un cycle l'addition va pouvoir ce faire par audessu ou par en dessous du cylce

[A voir en vidéo sur Futura]

[laurisa]

Honnetement, je vois pas bien..

Mais si tu fais ta réaction à reflux, il est possible que ton sulfate acide d'alkyle subisse une élimination puis une nouvelle hydratation... Ce serait bizarre, mais en admettant que tes conditions le permettent, ça pourrait avoir lieu un certain nombre de fois qu'on n'obtiendrait toujours la même chose : l'hexan-2-ol et l'hexan-3-ol.

Et pour répondre à Mich67, si le problème était l'orientation (on obtient effectivement des produits chiraux dans le cas de l'hexan-2-ol), les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques.

[laurisa]

et l'hex-1-ène n'est pas le cyclohexene..

[invite973c289d]

oui en effet la je suis totalement à côté de la plaque...jai mal lu le topic.ce que j ai ecrit ne s applique pas bien entendu au cas là

dsl