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Hydratation de l'hex-1-ène !!

  1. ziggy

    Date d'inscription
    janvier 2006
    Messages
    46

    Angry Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Bonjour à tous,

    Voilà j'ai fait un tp sur l'hydratation de l'hex-1-ène, et on me pose des questions mais nous n'avons pas encore fait le cours. Pouvez-vous m'aider s'il vous plait ?

    On me demande de proposer un mécanisme de l'hydratation de l'hex-1-ène rendant compte de la sélectivité observée.

    Pouvez-vous m'aider s'il vous plait, parce que je n'ai pas encore fait le cours dessus.
    Un grand merci d'avance

    -----

     


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  2. moco

    Date d'inscription
    février 2004
    Localisation
    Entre Lausanne et Genève, en Suisse
    Âge
    80
    Messages
    22 190

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Cette hydration est produit pas l'action du ion H+. Ce ion H+ réagit avec la double liaison C=C qui se trouve entre les atomes C numéros 1 et 2. Il se forme d'abord une sorte de structure triangulaire instable avec 1 H et les deux C, et une charge au milieu. Cette structure doit évoluer. le H doit aller se fixer soit sur le Carbone numéro 1, soit sur le numéro 2. L'expérience montre qu'il se fixe sur le carbone numéro 1, car le ion ainsi formé porte une charge + sur le carbone numéro 2. Et on sait que les ions secondaires sont plus stables que les ions primaires. Il se forme donc le ion CH3-CH+-CH2-CH2-CH2-CH3.
    On ajoute de l'eau. Ce ion va réagir avec l'eau, en éjectant un H+ de l'eau. C'est un peu difficile à expliquer. Un dessin irait tellement mieux. OH de l'eau va se fixer sur le carbone no. 2 qui était porteur de la charge. Et tu obtiens le 2-hexanol, à la fin.
     

  3. ziggy

    Date d'inscription
    janvier 2006
    Messages
    46

    Question Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Merci beaucoup. Je pense avoir compris en fait une hydratation c'est la réaction avec un H+ sachant que le h+ va se fixer sur l'atome le moins substitué et une réaction avec de l'eau qui donnera un OH.
    Merci beaucoup

    Maintenant pourriez-vous m'aidez en disant pourquoi on aurait choisit l'hex-1-èn comme alcène choix plus instructif que le choix du cyclohexène ?

    D'avance un grand merci
     

  4. benjy_star

    Date d'inscription
    janvier 2005
    Messages
    23 184

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Ben du cyclohexène, que le OH aille sur un corbone ou un autre, on aura au final la même molécule.

    Alors que pour l'hex-1-ène, on en a 2 possibles !
     

  5. Schumi59

    Date d'inscription
    janvier 2007
    Âge
    29
    Messages
    14

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Bonjour tout le monde, je suis nouveau sur ce forum, et j'ai déja trouvé quelques réponses interessantes à mes questions

    Cependant je suis assez embetté sur une question: c'est toujours dans l'hydration du hex-1-ène.
    Voici l'intitulé de la question:
    "L'analyse RMN 1H du produit distillé montre que l'on obtient en réalité non pas du hexan-1-ol et du hexan-2-ol mais deux alcools de même classe aux propriétés physiques et chimiques proches. Identifier le second produit (le premier étant le hexan-2-ol) et proposer un mécanisme rendant compte de la formation de celui-ci"

    Voilà, j'éspère que vous pourrez m'aider.
    Merci d'avance
     


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  6. benjy_star

    Date d'inscription
    janvier 2005
    Messages
    23 184

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Salut !

    C'est quoi qui te bloque en fait ?
     

  7. Schumi59

    Date d'inscription
    janvier 2007
    Âge
    29
    Messages
    14

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Eh bien l'identification de ce deuxieme produit.
    Il y a deux alcools secondaires qui se forment, le premier étant l'hexan-2-ol, mais le second je ne trouve pas...
    Je sais qu'il doit être secondaire aussi, puisqu'il est marqué "de même classe" mais c'est tout.
    En fait la position de la fonction alcool doit changer car dans la feuille de résultat on a "hexan-... et ... ols".

    Voilà, je ne sais pas si j'ai été clair :/
     

  8. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
    Localisation
    normandie
    Âge
    34
    Messages
    8 948

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    qu'elles sont les propriétés de symétrie de la molécule hexan-2-ol d'après toi? à mon avis il y a ici quelque chose a creusé, quelque chose qui veut dire "main" en grec pour te mettre sur la piste...

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!
     

  9. Schumi59

    Date d'inscription
    janvier 2007
    Âge
    29
    Messages
    14

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Bah l'hexan-2-ol n'a pas de symétrie, si? Dans se cas elle serait donc chirale... puisqu'il y a présence d'un carbone asymétrique. Mais cela ne m'avance pas plus pour une "délocalisation" de cette fonction alcool.
    J'ai pas trouvé comment on dit main en grec...
    Dernière modification par Schumi59 ; 27/01/2007 à 12h13.
     

  10. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
    Localisation
    normandie
    Âge
    34
    Messages
    8 948

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    main en grec c'est kheiros, ce qui a dérivé en chiral, tu as trouver la bonne piste (enfin j'espere que c'est la bonne, si ça se trouve ya un réarrangement et ce que je dis n'est pas ce qu'on veut te faire trouver...).

    donc hexan-2-ol chiral... qu'en déduit tu donc?

    deux molécules de meme propriétés chimiques et physiques??

    allez, tu brules

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!
     

  11. Schumi59

    Date d'inscription
    janvier 2007
    Âge
    29
    Messages
    14

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Je forme le couple d'énantiomères?
    Moi au départ je pensais à une forme mésomère pouvant exister en distinguant une étape dite "lente" d'une étape rapide (un peu comme il pourrait se produire dans les réaction de substitutions nucléophiles...)
     

  12. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
    Localisation
    normandie
    Âge
    34
    Messages
    8 948

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Je forme le couple d'énantiomères?
    c'est ce à quoi je pense effectivement, néanmoins l'énoncé de l'exercice me mets le doute.

    mais deux alcools de même classe aux propriétés physiques et chimiques proches. Identifier le second produit (le premier étant le hexan-2-ol) et proposer un mécanisme rendant compte de la formation de celui-ci
    Dans l'absolu, pour moi, 2 énantiomères cela fait 2 produits différents, mais bon si on ne considère pas ce point de vue...

    qu'en disent les organiciens purs du forum??? y-a autre chose la-dessous?

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!
     

  13. benjy_star

    Date d'inscription
    janvier 2005
    Messages
    23 184

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Citation Envoyé par Schumi59 Voir le message
    Je forme le couple d'énantiomères?
    Tout simplement !
     

  14. Schumi59

    Date d'inscription
    janvier 2007
    Âge
    29
    Messages
    14

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Moi ce qui me mets le doute c'est que dans la fiche de résultats, il est marqué: "hexan-... et ... ols"
    Donc je pencherai pour une "délocalisation" du "OH", car les indices "R" et "S" se mettent plutot devant le nom du composé.
    Qu'en pensez vous?
     

  15. Schumi59

    Date d'inscription
    janvier 2007
    Âge
    29
    Messages
    14

    Re : Hydratation de l'hex-1-ène !!

    Le hic dans la délocalisation est que ça pourrait changer les propriétés physiques ou chimiques de la molécule...
     


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