Hydratation de l'hex-1-ène !!

[ziggy]

Bonjour à tous,

Voilà j'ai fait un tp sur l'hydratation de l'hex-1-ène, et on me pose des questions mais nous n'avons pas encore fait le cours. Pouvez-vous m'aider s'il vous plait ?

On me demande de proposer un mécanisme de l'hydratation de l'hex-1-ène rendant compte de la sélectivité observée.

Pouvez-vous m'aider s'il vous plait, parce que je n'ai pas encore fait le cours dessus.
Un grand merci d'avance

[moco]

Cette hydration est produit pas l'action du ion H⁺. Ce ion H⁺ réagit avec la double liaison C=C qui se trouve entre les atomes C numéros 1 et 2. Il se forme d'abord une sorte de structure triangulaire instable avec 1 H et les deux C, et une charge au milieu. Cette structure doit évoluer. le H doit aller se fixer soit sur le Carbone numéro 1, soit sur le numéro 2. L'expérience montre qu'il se fixe sur le carbone numéro 1, car le ion ainsi formé porte une charge + sur le carbone numéro 2. Et on sait que les ions secondaires sont plus stables que les ions primaires. Il se forme donc le ion CH₃-CH⁺-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃.
On ajoute de l'eau. Ce ion va réagir avec l'eau, en éjectant un H⁺ de l'eau. C'est un peu difficile à expliquer. Un dessin irait tellement mieux. OH de l'eau va se fixer sur le carbone no. 2 qui était porteur de la charge. Et tu obtiens le 2-hexanol, à la fin.

[ziggy]

Merci beaucoup. Je pense avoir compris en fait une hydratation c'est la réaction avec un H+ sachant que le h+ va se fixer sur l'atome le moins substitué et une réaction avec de l'eau qui donnera un OH.
Merci beaucoup

Maintenant pourriez-vous m'aidez en disant pourquoi on aurait choisit l'hex-1-èn comme alcène choix plus instructif que le choix du cyclohexène ?

D'avance un grand merci

[benjy_star]

Ben du cyclohexène, que le OH aille sur un corbone ou un autre, on aura au final la même molécule.

Alors que pour l'hex-1-ène, on en a 2 possibles !

[Schumi59]

Bonjour tout le monde, je suis nouveau sur ce forum, et j'ai déja trouvé quelques réponses interessantes à mes questions

Cependant je suis assez embetté sur une question: c'est toujours dans l'hydration du hex-1-ène.
Voici l'intitulé de la question:
"L'analyse RMN ¹H du produit distillé montre que l'on obtient en réalité non pas du hexan-1-ol et du hexan-2-ol mais deux alcools de même classe aux propriétés physiques et chimiques proches. Identifier le second produit (le premier étant le hexan-2-ol) et proposer un mécanisme rendant compte de la formation de celui-ci"

Voilà, j'éspère que vous pourrez m'aider.
Merci d'avance

[benjy_star]

Salut !

C'est quoi qui te bloque en fait ?

[Schumi59]

Eh bien l'identification de ce deuxieme produit.
Il y a deux alcools secondaires qui se forment, le premier étant l'hexan-2-ol, mais le second je ne trouve pas...
Je sais qu'il doit être secondaire aussi, puisqu'il est marqué "de même classe" mais c'est tout.
En fait la position de la fonction alcool doit changer car dans la feuille de résultat on a "hexan-... et ... ols".

Voilà, je ne sais pas si j'ai été clair :/

[mach3]

qu'elles sont les propriétés de symétrie de la molécule hexan-2-ol d'après toi? à mon avis il y a ici quelque chose a creusé, quelque chose qui veut dire "main" en grec pour te mettre sur la piste...

m@ch3

[Schumi59]

Bah l'hexan-2-ol n'a pas de symétrie, si? Dans se cas elle serait donc chirale... puisqu'il y a présence d'un carbone asymétrique. Mais cela ne m'avance pas plus pour une "délocalisation" de cette fonction alcool.
J'ai pas trouvé comment on dit main en grec...

[mach3]

main en grec c'est kheiros, ce qui a dérivé en chiral, tu as trouver la bonne piste (enfin j'espere que c'est la bonne, si ça se trouve ya un réarrangement et ce que je dis n'est pas ce qu'on veut te faire trouver...).

donc hexan-2-ol chiral... qu'en déduit tu donc?

deux molécules de meme propriétés chimiques et physiques??

allez, tu brules

m@ch3

[Schumi59]

Je forme le couple d'énantiomères?
Moi au départ je pensais à une forme mésomère pouvant exister en distinguant une étape dite "lente" d'une étape rapide (un peu comme il pourrait se produire dans les réaction de substitutions nucléophiles...)

[mach3]

Je forme le couple d'énantiomères?

c'est ce à quoi je pense effectivement, néanmoins l'énoncé de l'exercice me mets le doute.

mais deux alcools de même classe aux propriétés physiques et chimiques proches. Identifier le second produit (le premier étant le hexan-2-ol) et proposer un mécanisme rendant compte de la formation de celui-ci

Dans l'absolu, pour moi, 2 énantiomères cela fait 2 produits différents, mais bon si on ne considère pas ce point de vue...

qu'en disent les organiciens purs du forum??? y-a autre chose la-dessous?

m@ch3

[benjy_star]

Je forme le couple d'énantiomères?

Tout simplement !

[Schumi59]

Moi ce qui me mets le doute c'est que dans la fiche de résultats, il est marqué: "hexan-... et ... ols"
Donc je pencherai pour une "délocalisation" du "OH", car les indices "R" et "S" se mettent plutot devant le nom du composé.
Qu'en pensez vous?

[Schumi59]

Le hic dans la délocalisation est que ça pourrait changer les propriétés physiques ou chimiques de la molécule...