Electronégativité et nucléofugacité

[invite8056a839]

Bonjour,
En cours de chimie orga sur les dérivés halogénés, notre prof nous a dit que lors de l'élimination E2, Cl, Br, I, TSO- (tosylate) étaient des bons groupes partants. Jusque là tout va bien; mais après, il nous dit que par ordre de nucléofugacité, on a: le tosylate qui est le meilleur groupe partant et que par ordre de nucléofugacité décroissante on a:
TSO- >> I- > Br- >Cl-
Moi je ne comprend pas parce que je pensais que plus un atome était électronégatif, plus justement il constituait un meilleur groupe partant... Est-ce le prof qui s'est trompé ou est-ce que je me trompe?

Merci!
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[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Plus ils sont gros, plus ils sont polarisables, non ?...

Qu'on m'arrête si je dis une bêtise

Duke.

EDIT : J'ai mal lu les propos

[cephalotaxine]

effectivement c'est plus complexe qu'une simple histoire d'électonégativité... un bon groupe partant doit être polarisable, afin d'assumer sur son nuage électronique la charge supplémentaire... c'est pour cela que le fluor, même s'il est très électronégatif, est très petit et peu polarisable donc mauvais nucléofuge..
Un tosylate est bon nucléofuge car il peut délocaliser sur son noyau aromatique toute la charge négative...