Isomérisation de l'acide maléique

[maller]

Bonjour, j'aimerais savoir comment l'acide maléique

COOH-CH=CH-COOH (Z) peut s'isomériser en acide fumarique (le même en E), en présence d'HCl concentré

J'ai pensé à un H+ qui se lie à la double liaison pour former un carbocation qui tourne puis le H repart

Mais on me dit que en présence d'acide sulfurique l'isomérisation ne se fait pas... pourquoi???

[mach3]

surement parce H2SO4 n'est pas assez acide (pKas 2 et -3). HCl a un pKa de -7

m@ch3

[maller]

après reflexion, ma méthode conduira surement à lacide succinique, c'est à dire l'acide COOH-CHCl-CH2-COOH

je pensais que par effet mésomère C=C-C=O, un carbocation (une charge - sur le O, une charge + sur le carbone en b) se forme, sur lequel Cl se fixe.
après, libre rotation autour de l'axe C-C

finalement, le H rapplique sur le COO-, qui va de proche en proche faire repartir Cl-



Et ce mecanisme expliquerait que ça ne fonctionne pas avec l'acide sulfurique, qui serait trop "gros"...

quen pensez vous?