Synthese de la Trans-chalcone

[misstick2000]

Bonjour à tous,
J'ai un TP sur la synthese de la trans-chalcone par réaction d'aldolisation-crotonisation croisée à partir du benzaldéhyde et acétophenone et il y a un petit mais important détail que je ne comprend pas.
Comme la réaction d'aldolisation à lieu en milieu basique, on introduit de la potasse au debut jusque là ça va..mais on me dit apres qu'on met de l'ethanol en guise de solvant (avant d'introduire les reactifs). (s'ensuit apres un chauffage reflux une cristallisation, une filtration, une recristallisation)
Quel rôle joue l'ethanol pour cette réaction, c'est un solvant oui mais pourquoi lui plutot qu'un autre.
Dans les questions de TP on me demande pourquoi l'ethanol ne peut pas être remplacé par du dichloromethane ou de l'ether ou de l'acetone en raisonnant avec les propriétes de solubilité, réactivité et temperature d'ebullition.
L'ethanol a la température d'ebulltion la plus élevée mais c'est un peu simpliste comme explication.


Si quelqu'un pouvait m'éclairer un peu sur l'éthanol ce serait vraiment sympa.
Merci

[shaddock91]

Bonsoir

La potasse sera insoluble dans le dichlorométhane et l'éther. Quant à l'acétone mieux vaut éviter (réaction avec la potasse).

L'éthanol sera donc le meilleur choix: solubilité de la potasse, neutralité chimique, température d'ébullition assez élevée

[misstick2000]

Ok merci beaucoup

[sarachimie]

le chaffage dans ce cas, c'est pour accélérer, et il va y avoir une élimination d'une molécule d'eau, mais je comprend pas,est-ce que le H2O, est considéré comme étant un produit secondaire??????

merci

[isnou]

Slt a tous!
jsuis nouvelle sur le forum!Et j'ai eu le mème TP sur la synthèse de la trans-chalcone!Par contre je comprends pas trop cmt se fait le mécanisme de la réaction et quels sont les produits secondaires possibles à envisager?
Merci

[HarleyApril]

le mécanisme est l'abstraction d'un proton en alpha de la cétone sur l'acétophénone et la condensation de l'énolate ainsi obtenu sur le carbonyle le plus électrophile qui est celui du benzaldéhyde
si la condensation se fait sur une autre molécule d'acétophénone, on obtient un sous produit
comme autre possibilité, on a les isomères cis ainsi que les alcool intermédiaires

j'espère que ces indications te permettront de tout écrire en détail

[isnou]

Merci pr la rep!m reste plus qu'à le détailler avc tes explication

[isnou]

CC!
Mè pk éviter la réaction de la potasse dans l'acetone?