Synthese cinnamaldehyde
Bonjour,
Est il possible de synthétiser simplement le cinnamaldehyde? Avec quel protocole? Comment l'extraire? Quelle est l'équation de la réction?
Pour la chromato (CCM sur plaques de silice), quel éluant utiliser? Quel est le rapport frontal de cinnamaldéhyde? Quelle révélation (KMnO4, UV, I2 ...)?
Merci pour votre aide
Salut,
je sais pas ce que tu entends par simplement, mais voilà un protocole possible (vers le milieu de la page):
http://artic.ac-besancon.fr/sciences.../chimie/TP.htm
« Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu
Bonjour,
j'ai déja essayé un protocole similaire :
Dans un bécher introduire :
1,5 g de potasse (pastilles)
40 mL d'éthanol
1 barreau aimanté
Agiter jusqu'à dissolution des pastilles de potasse. Placer le bécher dans un cristallisoir contenant un mélange eau-glace.Introduire :
15 mL de benzaldéhyde
8 mL d'éthanal
Agiter pendant 30 minutes.
Dès que j'ajoute le benzaldéhyde à la solution de potasse dans l'alcool,il se forme un solide blanc.
J'ajoute alors l'éthanal. Après 1/2 h d'agitation, il se forme une solution jaune avec toujours un solide en suspension.
On ajoute alors de l'acide sulfurique à 1 mol.L-1 (10mL) puis j'ai fait une extraction au dichlorométhane (la phase organique est jaune).
ESt ce que la formation du solide est normale (j'ai des doutes sur la qualité de mon benzaldehyde)?
Quelle est l'equation de la réaction? Pourquoi ajoute t on H2SO4?
Merci pour votre aide.
Ce que tu fais c'est une réaction d'aldolisation suivie d'une crotonisation.
L'aldolisation te donne un hydroxy-aldehyde (le 3-phényl-3-hydroxypropénal).
L'excès de base permet une élimination qui conduit au cinnamaldehyde (c'est la crotonisation).
CH3CHO + OH- = -CH2CHO + H2O
-CH2CHO + PhCHO = PhCH(OH)CH2CHO
PhCH(OH)CH2CHO + OH- = PhCH=CHCHO + H2O
Je n'ai jamais fait cette manip', mais le benzaldéhyde s'oxyde facilement en acide benzoïque, c'est pourquoi on le distille avant utilisation en général. Si l'acide est présent, ton solide blanc est peut-être du benzoate de potassium...
Quant à l'acide sulfurique, je pense qu'il ne sert qu'à neutralise ton milieu et donc à arrêter la manip.
« Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu
Bonjour,
Est ce qu'une distillation simple suffit ? (necessité de distillation sous pression réduite?= je n'ai pas le matos)
La Teb(benzaldéhyde)=179°C
Quelle est la Teb(acide benzoïque)?
Je n'ai pas de hand book :
quel est le Rf(benzaldéhyde) et Rf(cinnamaldéhyde)?
Merci beaucoup pour ta précieuse aide.
pour l'acide benzoïque :
http://www.acros.com/DesktopModules/...=&search_type=
c'est un solide a température ambiante mais il doit etre soluble dans le benzaldéhyde. a mon avis si tu mets une base en excès tu formera un benzoate moins soluble que tu pourras filtrer ou peut etre même extraire dans une phase aqueuse, ca en enlèvera deja un paquet.
Sinon si il n'y a vraiment qu'une petite quantité d'acide benzoïque, tu peux d'obtenir du benzaldéhyde solide pur par cristallisation à froid (en dessous de -26°), mais pas évident d'atteindre ces températures et d'y effectuer une filtration sans un minimum d'équipement.
reste la distillation, sous vide au mieux, mais ca doit surement etre faisable à pression ambiante. Le benzaldehyde sera surement dans la fraction de tete et l'acide restera dans le résidu.
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
Bonjour
Pour éliminer l'acide benzoique contenu dans le benzaldéhyde, il suffit de faire une extraction à l'eau bicarbonatée. On conserve le benzaldéhyde sous azote ou argon pour éviter la réoxydation.
Bonsoir,
qu'entends tu par de l'eau bicarbonatée. Une solution d'hydrogenocarbonate de potassium? Quelle concentration? Puis on effectue le "lavage" ds 1 ammpoule à décanter?
Merci.
Re : synthese cinnamaldehyde
Est ce que qqun a déjà réalisé cette synthèse? A quoi ressemble le mélage final? (solide ou pas ... Couleur?)
Est ce que qqun a réalisé la CCM avec du dichlorométhane comme éluant? Quel est le Rf du cinnamaldéhyde?
L'Eau bicarbonatée en jargon d'organicien, c'est une solution saturée de bicarbonate de sodium
j'ai fait cette synthèse ça devrait te donner un liquide brun qui sent l'amande douce. aussi si tu n'a pas de potasse la soude convient bien.
