liaison ester/liaison ether

[invite5834cd60]

Salut:
Je voudrais savoir quel est la liaison la plus stable plus forte et qui resiste le plus à la chaleur : c'est la liaison ester ou liaison ether? SVP c'est très urgent ,on a discuté de cela avec le prof de microbiologie en essayant de justifier que la présence dans la membrane plasmique des archéobactérie d'une liaison ether au niveau des lipides membranaires les rendaient plus résistants aux conditions extremes dans lesqueles elles pouvaient vivre comme des temperatures allant jusqu'à 110 °C et des milieux hypersalins. On a essayé chacun de justifier son point de vue mais on a pas reussit à se mettre d'accord sur laquelle des 2 liaisons est la plus resistante à la chaleur , et d'autres types d'attaque. Je me tourne vers vous ,nobles chimistes,aidez-moi
Merci
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[Fajan]

tout dépend de quelle liaison tu parles pour l'ester :


Liaison C-carbonyle ou la liaison entre le carbonyle et l'alcoolate?

[invite5834cd60]

salut
je parle de la liaison ester carbonyl alcoolate càd COOR. SVP si vous pouviez me donner une justification qu'un biologiste pourrait comprendre ce serait très gentil.
Merci

[Fajan]

Disons qu'un ester s'hydrolyse , un ether non...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite41947964]

je ne connait pas grand chose à la biochimie mais je pense que les liaisons hydrogènes qui peuvent se formés avec les esters sont suffisantes pour faire la différence.

Par exemple:
(ether) méthoxyméthane --> T°eb -23°C

alors que

(ester) méthanoate de méthyle --> T°eb 32

Leurs stabilité thermique sera d'autant plus grande si tu utilise des molécules contenant un cycle plutot qu'une chaîne carbonnée.

[invite5834cd60]

Merci infiniment pour vos réponses. Svp si vous pouviez detailler un peu plus l'argumentation.Merci encore.

[invite194a0f25]

d'un point de vue purement chimique la liaison ether est plus stable que la liaison ester, en effet elle est beaucoup plus difficile à rompre que ce soit par hydrolyse, reduction...
par contre au niveau de la membrane reste à voir quelle liaison ester elle remplace...

[invite5834cd60]

Au niveau de la membrane elle remplace une liaison ester entre l'alcool du glycerol et l'acide carboxylique de l'acide gras.
Mais au niveau resistance au hautes températures ?

[invite5834cd60]

Est-ce qu'on peut donner une comparaison de résistance "globale"? ces archéobactéries peuvent etre à la fois thermophiles et acidophiles extremes.
Quel liaison est plus résistante:
-Aux hautes températures
-Aux milieux acides?
Merci

[jgiovan]

La liaison ether, comme d'autres l'ont écrit, est plus stable que l'ester, surtout en milieu aqueux.

Les esters s'hydrolisent par catalyse acide ou basique, d'autant plus facilement à température élevée.

Les fonctions ether sont peu réactives et n'intéressent pas vraiment les chimistes contrairement aux esters.

CQFD ?

[invite5834cd60]

merci bcp pour cette reponse mais quelle est la valeur de l'enegie dans chacune des liaisons et les températures de fusion? en milieu aqueux à pH presque neutre mais à température élevée quelle serait la plus résistante?
merci

[HarleyApril]

les températures pour casser thermiquement les liaisons sont beaucoup plus élevées que 110°C
l'élévation de température va accélérer les réactions d'hydrolyse
aux pH usuels dans les membranes, les éthers ne bougeront pas, même à 110°C
par contre, les pauvres esters, ils vont trinquer

[invite5834cd60]

merci infiniment. puis-je svp avoir une justification chimique rien que pour pouvoir convaicre les autres et en finir avec ce débat

[HarleyApril]

un ester dans l'eau s'équilibre avec l'acide et l'alcool
tu as vu ça quand tu étais petit
un éther dans l'eau, il fait quoi ?
rien
donc déjà à 20°C l'ester est moins stable que l'éther
ça te suffit ?

[georgesabidbol]

Bonjour,



http://webiologie.free.fr/cellules/m...e.html#lipides

[invite675cf495]

Bonjour,
je relance le sujet, j'aimerais savoir si la liaison ester est une liaison riche en énergie?

D'après les posts précédents, comme elle est facile à couper on dirait pas, mais juste pour être sur!

Merci

SI