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22/02/2007 - 17h10 Soo
configuration absolue des carbones asymétriques
Dans un exercice de chimie, on me demande de donner la configuration absolue des carbones asymtriques du diacide suivant:
_____C1OOH
___HOC2H
___HOC3H
____HC4OH
___HOC5H
_____C6OH
Je trouve pour C2: configuration S, C3:S, C4:S et C5:R
Pensez vous que ce soit juste?
Merci!
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22/02/2007 - 20h08 HarleyApril
Re : configuration absolue des carbones asymétriques
perdu
pour C2, les substituants sont OH, COOH, la chaîne et H
je les cite dans l'ordre de priorité
après, il faut se souvenir que sur la représentation, la chaîne est comme enroulée sur un cylindre et qu'on regarde par dessus
OH et H sont vers le haut, COOH et la chaîne vers le bas
si tu ne le vois pas R, prends un bouchon en liège et plante lui des aiguilles (sauf si tu as un modèle Dreiding ou un chemdraw ou autre chemsketch, logiciels gratuits pour les étudiants si je ne m'abuse)
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22/02/2007 - 20h46 HarleyApril
Re : configuration absolue des carbones asymétriques
oups, autant pour moi le C2 est S, le C3 aussi, le C4 est R et le C5 est S
au fur et à mesure qu'on se déplace dans la chaîne, on garde le même ordre de priorité puisqu'on a toujours OH, puis chaîne numéros inférieurs, chaîne numéros supérieurs et H
la comparaison des chaînes est toujours CHOH versus CHOH jusqu'au moment où on tombe sur CHOH contre H ou bien COOH contre CHOH
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22/02/2007 - 20h49 Soo
Re : configuration absolue des carbones asymétriques
Pour C2 les atomes sont bien dans le sens R, cependant avec la représentation de Fischer c'est inversé, donc on trouve bien la configuration S non?
(avec OH>C1OOH>C3>H)
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22/02/2007 - 21h26 HarleyApril
Re : configuration absolue des carbones asymétriques
mon pauvre, je préfère utiliser la vue en 3D avec le cylindre (cf ma première réponse qui est juste sauf qu'après avoir vu que ça tournait à gauche, j'ai écrit que c'était R, parce que des fois, je suis un peu niais)
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09/11/2009 - 12h21 avp89
Re : configuration absolue des carbones asymétriques
bonjour, je ne sais pas comment poster ma question autrement qu'en répondant à la discussion...
J'ai un exercice dans lequel on me demande de dire si ma molécule est chirale et de donner les configurations absolues de chaque carbone.. je ne sais pas du tout quoi dire...
voici ma molécule, c'est le myo-inositol, de formule C6H12O6...je ne sais pas si il y a suffisamment d'information pour répondre a cette question..merci d'avance
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