c'est un grand classique des phénols (le naphtol a un air de famille)
le proton de l'alcool phénolique est un peu acide
on peut donc l'ôter à la soude
la molécule devenant très polaire (un anion !) elle se solubilise dans l'eau préférentiellement au solvant organique
ça marche pareil pour les acides et tous les composés comportant des protons un peu acides (sulfamides comme autre exemple)
pour récupérer le produit, il suffit de repasser la phase aqueuse à pH suffisament acide pour reprotoner l'anion et d'extraire le composé redevenu neutre qui n'a plus envie de rester dans l'eau (quand on a de la chance, le produit précipite lors de l'acidification et il suffit de filtrer)
pour les composés basiques (amines), on fait exactement le contraire, soluble dans l'eau à pH acide, insoluble à pH basique = alcalin (d'où le nom alcaloïdes)