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Utilisation d'une base pour un ylure de phosphonate

  1. Kraken15

    Date d'inscription
    avril 2007
    Âge
    31
    Messages
    5

    Utilisation d'une base pour un ylure de phosphonate

    Bonjour à tous,

    J'étudie en ce moment une réaction de Wittig entre un phosphonate et le benzaldéhyde (voir ici pour à peu près la même réaction)

    Mon problème est que je n'utilise pas de NaH.
    J'ai à la place du K2CO3 en solution dans l'eau.
    Je n'arrive pas a comprendre que le CO3(2-) (pKa=10 pour CO3(2-)/HCO3-)) est la même réactivité que le H- (pKa=35 pour H-/H2).

    Merci d'éclairer ma lanterne car je suis dans le noir.


     


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  2. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    13 165

    Re : Utilisation d'une base pour un ylure de phosphonate

    Bonjour

    j'écrase une mouche avec un marteau et avec une savatte
    je n'arrive pas à comprendre qu'une savatte puisse avoir le même effet qu'un marteau

    pour un clou, la savatte sera inefficace, pour une mouche, ça suffit bien

    même chose ici, pour cet ylure dit stabilisé (il y a un ester à côté) une base pas trop méchante suffit amplement
    pour d'autres ylures, ça ne suffirait pas

    compare le pKa en alpha d'un ester et d'un malonate, tu verras que dans un cas il faut aller chercher un amidure et que dans l'autre, ça se fait avec une base azotée (Knovelhagen par exemple)

    j'espère avoir été clair ...
     

  3. WestCoast85

    Date d'inscription
    septembre 2004
    Âge
    32
    Messages
    1 581

    Re : Utilisation d'une base pour un ylure de phosphonate

    Bonjour,

    Le pKa du carbonate est suffisant pour déprotoner ton phosphonoacétate dont le pKa dans le DMSO est de 18.6 (voir Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988 456)

    Edit : les réponses d'HarleyApril sont très imagées mais terriblement efficaces
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés
     

  4. Kraken15

    Date d'inscription
    avril 2007
    Âge
    31
    Messages
    5

    Re : Utilisation d'une base pour un ylure de phosphonate

    Merci beaucoup pour ces réponses rapides, claires et comiques.
     


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