Projection de Fischer

[gruni1]

Bonjour,
Apres avoir potassé plusieurs bouquins de chimie, je vous contacte.
Dans chacun des livres, les regles pour former une projection de Fischer etaient incompletent. Chaque bouquin innovait qqch que l autre bouquin n avait pas tout notifié.
Qqun peut il me donner toutes les regles qu'il est necessaire pour passer de la molecule 3D a la representation de Fischer ??
Que cela signifie la fonction oxydee (par ex : entre CH=O et CH2OH quelle est la fonction la plus oxydée et pkoi ?)

Merci bcp d avance
Dan

[Chrysander]

Salut !

Que cela signifie la fonction oxydee (par ex : entre CH=O et CH2OH quelle est la fonction la plus oxydée et pkoi ?)

Salut !

Faut suivre la nomenclature CIP (du nom des inventeurs, mais, je me souviens plus lesqules). Dans le cas que tu donne, tu prend les premiers atomes des substituants du carbone: O et H pour le premier et H H O pour le second. Ensuite, tu remarque que dans le cas de CH=O, il y a une double liaisons. On va donc compter l'atome de O en double. C'est ce qu'on appel un atome répété je crois. Cela fait donc pour le premier carbonne: [O O H] et pour le deuxième: [H H O]. Tu remarque que l'on ne tient pas compte du H qui est fixé à O dans CH2OH: on s'interesse juste à l'atome lié au C.
Une fois que t'a ces deux combinaisons, tu va les trier. Cad dans chaqu'une d'entre elles, tu trie les atomes par leur masse. Ce qui donne respectivement: [O O H] et [O H H]. Là, tu t'interesse au premier élément des deux combinaisons: ce sont tout les deux des O => égalité. Tu passe aux seconds: il y a un O "contre" un H => c'est le O qui l'emporte (plus lourd). Ainsi donc, c'est CH=O qui est plus oxydé.
Ensuite, si il y a encore égalité sur le troisième (la, ce n'est pas le cas), on passe aux atomes suivant. Ca devient rapidement compliqué parce qu'il y a des règles supplémentaire...

Chrysander

[gruni1]

Merci, mais on ne me dit pas comment passer de l'ecriture 3D à l ecriture de Fischer, quel atome ou groupe d atome on met a droite, a gauche, en bas a droite ??

[Fajan]

En haut et en bas sont les groupes qui pointent vers le haut , a gauche et à droite sont les groupes qui pointent vers le bas

[diazométhane]

Bonsoir,

une méthode simple et qui ne nécessite pas de se tordre le cou outre mesure est de déterminer d'abord la configuration absolue de tous les C* en représentation de Cram (3D), puis de l'appliquer à chaque C* en Fischer en respectant les règles suivantes :
-si le + petit substituant est sur la verticale, la configuration absolue s'obtient en suivant l'ordre 1-2-3 (convention de Cahn, Ingold et Prelog).
-si le + petit substituant est sur l'horizontale, la configuration absolue s'obtient en suivant l'ordre 3-2-1 (ordre de préséance toujours déterminé selon la convention de C I P)

[lyapounov]

Une erreur classique pour la regle CIP est de confondre "poids" lié à la priorité et masse atomique
La règle de Cahn, Ingold et Prelog dit qu'un atome de numéro atomique SUPERIEUR précède un numéro atomique inferieur donc on a I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H, les liaisons multiples sont considérées comme 2 ou 3 liaisons simples
ex -Ctriple liaison CH <=>......-CH-C
.............................. ....-C - CH-C
.............................. .........-CH-C

ou bien pour un carbonyle -C = O <=> -C -O -C

D'autre part un méthode facile pour avoir le Fisher est d'abord de faire une representation de Newman puis de Fisher

[diazométhane]

Bonjour.

Tiens un petit exo marrant pour conforter les infos données par lyapounov:

donner la configuration absolue du C* apparu lors de la réaction suivante :

(S) 2-bromopropanonitrile + éthynure de sodium (conditions : solvant aprotique polaire)