Newman ==> Fischer

[dj_titeuf]

Bonsoir,

Un prof nous a demandé de passer d'une représenation de Newman donnée à une représentation de Fischer, en imposant la place des groupements d'atomes inscrits en rouge. (Voir fichier joint n°1)

Personnellement, je trouve la configuration 2, alors que le prof nous a donné un corrigé dans lequel la bonne représentation est censée être la 1. (Voir fichier joint n°2)

Quel est votre verdict?
Merci d'avance!

[Anh Tam]

le prof a raison (c'est la 1)

j'avais fait un petit dessin moche pour expliquer, mais vu que je ne sais pas comment le joindre au texte... désolée

[dj_titeuf]

j'avais fait un petit dessin moche pour expliquer, mais vu que je ne sais pas comment le joindre au texte... désolée

Pour joindre un fichier, en dessous de l'endroit où tu tapes ton texte, tu cliques sur "Gérer les pièces jointes". J'avoue que là, une petite explication ne serait pas de trop...

[Lorelili]

Voilà mon résonnement :

Tu pars de la formule de Newman que ton prof t'a donné (1) et tu l'as transforme de sorte que CO₂H et CH₃ soit alignés (2). Ensuite tu représente ton composé en perspective (3). Il ne faut pas oublié que dans la représentation de Fisher les composés aux extrémités sont en arrière du plan et ceux sur les côtés sont en avant du plan (4) Donc, après soit tu imagines qu'un bonhomme dont la tête est du côté de CO₂H regarde la molécule par en dessous et que tout ce qui est à sa droite se trouve à droite sur ta représentation de Fischer, soit tu fais tourner tes composés pour que CO₂H et CH₃ se retrouve la tête en bas et là tu remarque que NH₂ et OH sont à droite! (5) Et tu as donc ta formule de Fischer.

Bien sûr tu peux faire sa plus rapidement mais je pense que comme ça tu comprendras mieux!

Désolée mais je n'arrive pas à t'envoyer mon schéma il est trop gros, mais j'espère que mes explications te suffiront!

[dj_titeuf]

Merci beaucoup Lorelili!
Je comprends mon erreur, j'avais inversé une ou deux choses, simplement.

Bien sûr tu peux faire sa plus rapidement[...]

Je suis curieux... comment?

Bonne soirée!

[Lorelili]

Pour être plus rapide tu restes tout le temps en Newman : tu mets CH₃ et CO₂H la tête en bas et tu te rends compte que les NH₂ et OH sont à droite de ta figure!
Tu peux aussi mettre CH₃ et CO₂H la tête en haut, là tu imagine que tu regarde la figure par le bas comme je te l'ai expliqué pour la perspective.

Mais attention, c'est plus rapide si tu es à l'aise avec les formules de Newman! Personnellement je préfère toujours passer par la perspective je trouve ça plus clair et je fait moins d'erreur!

[dj_titeuf]

Tu peux aussi mettre CH₃ et CO₂H la tête en haut, là tu imagine que tu regarde la figure par le bas comme je te l'ai expliqué pour la perspective.

Comme ça, ça me va très bien! Merci!

Tant que je suis dans les représentations, je pose une autre question.
Sur le fichier joint, je ne comprends pas tellement comment on passe à la représentation de Fischer (2) à partir de la représentation de Cram (1). En effet, j'ai appris que dans Fischer, on est censé mettre sur les côtés les substituants qui sont "vers l'avant". Or, ici, je vois que le substituant 4 a été mis sur un côté, alors qu'on voit dans la représentation de Cram qu'il est vers l'arrière...
Comment expliquer cela?

Merci d'avance.

[Lorelili]

Comme ça, ça me va très bien! Merci!
En effet, j'ai appris que dans Fischer, on est censé mettre sur les côtés les substituants qui sont "vers l'avant". Or, ici, je vois que le substituant 4 a été mis sur un côté, alors qu'on voit dans la représentation de Cram qu'il est vers l'arrière...
Comment expliquer cela?

Tout simplement avec le fameux petit bonhomme! Regarde sur Wikipédia c'est bien expliqué pour ton cas : http://fr.wikipedia.org/wiki/Projection_de_Fischer

[dj_titeuf]

Ok, je n'avais pas vu ça sous cet angle là...! Merci encore!

[laurus]

Une autre méthode (pour le premier exercice) : tu transforme la forme de Newton en Cram puis tu regarde la configuration absolue (R ou S) des 2 C assymétriques. Tu cherche la conf absolue des C assymétriques pour les 2 schémas (fisher). Et tu vois que ça colle que avec le shéma 1.

[lepeulh]

il ne faut pas oublier là ou se place lobservateur

[lepeulh]

lobservateur c placé de lotre coté

[Ragalorion]

Je crois que depuis 2007, l'observateur est surtout parti...