Bonjour à tous, je me pose certaines question sur ce TP de chimie orga. Je vous inscris le protocole expérimental avec mes questions pratiques. Merci d’avance pour vos réponses.
I/Principe.
La cyclohexanone est oxydée par KMnO4 en milieu basique. La réaction procède par l’intermédiaire de l’ion énolate de cette cétone. (cf. bilan réactionnel)
Question 1)
Je vois bien comment ça se passe pour la première étape : extraction d’H du cycle par OH- avec formation de double liaison dans le cycle.
En rajoutant KMnO4 on va oxyder donc « casser » la double liaison mais comment ça se passe dans ce cas là ?
II/ Risques associés à la réaction
La réaction est très exothermique et peut s’emballer facilement si la température est mal contrôlée.
III/ Mode opératoire
Mélanger 10g de cyclohexanone, 30,5 g de KMnO4 et environ 250mL d’eau dans un erlenmeyer de 500mL.
Question 2)
Moi personnellement pour faire ce mélange j’utiliserais un réacteur type tricol de 500mL muni d’un agitateur magnétique, d’un réfrigérant d’une ampoule de coulée et d’un thermomètre. Je rajouterais aussi quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition et je préparerais à côté un cristallisoir rempli d’eau et/ou de glace pour refroidir rapidement le mélange si la température s’emballe. Je suis dans le juste ?
Question 3)
Pourquoi ajouter d’abord le permanganate alors qu’on veut d’abord rendre la cyclohexanone basique pour que le permanganate puisse réagir dessus ?
On porte le mélange réactionnel à 30° C et ajouter 2mL de NaOH à 10%. La température s’élève jusqu’à 45° C en 15 min environ.
Question 4)
Là ça nous indique bien que la réaction est exothermique car il y a dégagement de chaleur pdt ces 15min c’est ça ?
On maintient la température pendant 20 min, en refroidissant si nécessaire.
Question 5)
Lors de cette étape on s’assure de « compléter » la réaction pour être pratique ment sûr qu’elle soit totale je suppose
Chauffer ensuite à 70° C pour compéter l’oxydation et coaguler le précipité de dioxyde de manganèse.
Question 6)
La on utilise les lois de la thermodynamique chimique. La réaction est exothermique donc en chauffant assez vigoureusement, la réaction va ainsi être favorisée en sens 1 et là maintenant on est sûr que l’oxydation est totale c’est ça ?
Et le permanganate va former un précipité de Mn02 mais là je vois pas vraiment l’équation bilan.
S’il reste du permanganate (détecté par quelques goutte de solution versées sur du papier filtre qui donnent sue tache violette), décomposer l’excès avec quelques cristaux d’hydrogénosulfite de sodium.
Question 7)
Je suppose là que c’est la partie sulfite que réagit avec la partie Mn ? j’ai lu qu’il se forme alors un précipité brun. Mais pour ma culture personnelle j’aimerais bien savoir ce qu’il se passe à cette étape. C’est quoi l’équation bilan de formation de ce fameux précipité brun ?
On filtre sur büchner pour éliminer le MnO2 et on rince le précipité sur le filtre avec le minimum d’eau froide. Concentrer l’ensemble du filtrat sous la hotte à l’aide d’une plaque chauffante jusqu’à un volume de 70 mL.
Question 8)
Donc là en fait c’est le mot « concentrer » qui me chipotte… En fait on va juste chauffer le filtrat d’ion énolate pour éliminer l’eau qu’on a rajouté ? On utilise un erlen dans ce cas là? De plus ça nous évitera d’ajouter aussi trop d’acide concentré.
Refroidir et acidifier avec précaution à l’aide de HCL ajouté goutte à goutte en agitant. Laisser cristalliser et essorer l’acide adipique brut.
Question 9)
Là on ajoute goutte à goutte en amenant le pH de la solution à 1 (on contrôle a au papier pH). Et une fois qu’on est à 1 on ajoute par exemple 10mL d’HCl en excès pour être sûr que la réaction soit totale en sens 1.
Recristalliser dans l’eau.
Question 10)
Alors là j’ai lu sur un site concernant l’acide adipique que ce dernier n’était pas trop soluble dans l’eau à 15° C. Donc là je suppose qu’on peut imaginer que la recristallisation se fait à un seul solvant qui est l’eau c’est ça ? Donc c’est pas trop compliqué…
Question 11)
Dans mon compte rendu on me demande de donner l’équation d’oxydoréduction. Mais de quoi ça j’en sais absolument rien. Vous en pensez quoi ?
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