Mécanimes réactionnels.

[invite8bca8677]

Bonjours, j'ai quelques problèmes a comprendre certains mécanismes reactionnels et un peu d'aide serai la bienvenue.

Nous sommes donc dans réaction de type addition electrophile non ionique

l'equation bilan de la reaction est la suivante:

CH3-CH=CH2 + HBr ---> CH3-CH2-CHBr

Ce que je ne comprend pas c'est pourquoi a un moment dans la réaction, le Br se fixe sur le dernier carbone et non pas celui du milieu comme lors d'une addition ionique.

Si on considère que les intermédiaires formés sont les plus stables,

Ma question revient donc a demander pourquoi la forme CH3-CH.-CH2Br

est elle plus stable que la forme CH3-CHBr-CH2.

merci d'avance
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[HarleyApril]

un radical est stabilisable par des groupements donneurs ou par délocalisation (ce n'est pas le cas ici)

[rdd348]

Bonjour,

Je crois que c'est le Règle de Markovnikov qui entre en jeu . on formera prioritairement la molécule ayant le carbocation intermédiaire le plus stable. Le H de HBr viendra se fixé au C le moins substitué, dans ce cas la, le 2ème carbone de la molécule.

[georgesabidbol]

un radical est stabilisable par des groupements donneurs ou par délocalisation (ce n'est pas le cas ici)

Bonjour,

Ben j'ai pas tout compris ta reponse....
Il me semble que les groupements alkyl sont donneurs...
Donc le radical de CH3CH.CH2Br est stabilisé par deux groupent alkyl
alors que le radical de CH3CHBrCH2. n'est stabilisé que par un seul....

Donc a priori je dirais que si c'est bien la cas ici..
Et meme que c'est la raison de la régioslectivité de la réaction d'addition radicalaire de HBr sur un alcène substitué...

Non????

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

tout à fait d'accord avec toi Georges
c'est d'ailleurs bien le produit de la réaction selon l'énoncé

rdd348, Markovnikov, c'est pour les additions ioniques, on ajoute H+, puis Br- et on obtient le bromure secondaire, ici, on obtient l'autre isomère

[georgesabidbol]

Bonjour,


Je crois que c'est le Règle de Markovnikov qui entre en jeu . on formera prioritairement la molécule ayant le carbocation intermédiaire le plus stable. Le H de HBr viendra se fixé au C le moins substitué, dans ce cas la, le 2ème carbone de la molécule.

Oups pas vue que harley avait repondu entre temps.. aller je laisse comeme...

Salut,

Ben oublie les régles empiriques.... c est un coup à se tromper
Je tu mélange d'ailleur ds l'histoire le vieux Marcof et Karach... addition nucléophile catalysé par un acide et addition initié par un radical.....

[invite1d2685da]

Dans un solvant apolaire, en phase gazeuse, en presence In°
=> Karash : Donc l'intermediaire radicalaire le plus stable (controle cinetique).
H3C-CH=CH2 + HBr -> H3C-CH2-CH2Br