Action de NaNH2 sur halogénoalcane

[invite2c91a2eb]

Dans un exercice d'orga il y a une étape de la synthèse ou l'ajout de NaNH2 sur le CH2Br---CH2Br donne le CH triple liaison CH.
Je trouve ca bizarre et j'ai pas vu cela dans le cours donc si vous pouviez m'indiquer si ca vrai ou pas.
Merci
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[HarleyApril]

c'est bien ça
NaNH2 est une base très forte qui va non seulement t'éliminer deux HBr pour faire un alcyne, mais l'isomériser jusqu'en bout de chaîne où l'alcyne sera finalement déprotoné en R-C=C^-

tu verras surement ça en cours

cordialement

[invite2c91a2eb]

Ok j'avais une autre question , j'aurais voulu savoir comment on obtient un alcène par deshydratation d'un alcool ( on utilise le H2SO4 ).
Existe t-il une formule générale ?
Merci de porter attention a cette question

[invitec921af68]

C'est aussi de l'élimination, la fonction alcool étant protonnée, ce qui donne un groupement partant -O(+)H2.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

qu'entends-tu par "une formule générale" ?
le mécanisme de la réaction
un protocole expérimental

à bientôt

[invite2c91a2eb]

par exemple avec le méthanol on obtient quel alcène par cette transformation, je sais qu'il y a de l'eau mais c'est pas ca qui m'intéresse.

[invitec921af68]

Avec le méthanol : aucun.
Revois tes mécanismes d'élimination...

[HarleyApril]

un alcène ayant au moins deux carbones ... dur avec le méthanol

avec l'éthanol, on obtient l'éthylène
avec le propanol (qu'il soit 1- ou 2-), on obtient le propène