Synthèse de l'aspirine

klenge_Mup · 18/03/2008 - 10h17

Voici le mode d'emploi:
Peser 5 g d’acide salicylique et les introduire dans un erlenmeyer de 125 mL bien sec. Se munir de gants et de lunettes de protection et prélever sous la hotte 8 mL d’anhydride acétique, à l’aide d’une éprouvette graduée. Les introduire dans l’erlenmeyer, puis verser quelques gouttes d’acide
sulfurique concentré. Ajouter un barreau magnétique.
Placer le tout dans un bain-marie thermorégulé à 50°C, pendant une vingtaine de minutes, en maintenant une agitation douce.
Sortir l’erlenmeyer du bain-marie et le laisser quelques instants à température ambiante, avant de le refroidir sous l’eau froide.
Retirer le réfrigérant à air et introduire avec précautions, mL par mL, 20 mL d’eau dist. glacée, en agitant à chaque ajout.
Des cristaux d’aspirine apparaissent. Placer l’erlenmeyer dans de la gace pilée pour achever la cristallisation. Réaliser une filtration des cristaux sur büchner en les rinçant à l’eau dist.

purification:
Après avoir rincé l’erlenmeyer précédent avec de l’eau, y introduire les cristaux obtenus, ainsi que 6 mL d’éthanol. Porter le tout à ébullition et agiter régulièrement avec un agitateur en verre, jusqu’à dissolution complète des cristaux d’aspirine.
Laisser l’erlenmeyer refroidir à température ambiante, avant de le plonger dans un bain de glace pilée. Filtrer les cristaux obtenus sur büchner et les rincer comme précédemment. Disposer les cristaux dans une capsule préalablement pesée et placer le tout dans une étuve à 80°C pendant 10 minutes. Lorsque les cristaux sont parfaitement secs, déterminer la masse d’aspirine synthétisée

Alors nous avons bien réussi à synthétiser de l'aspirine, mais il me reste qqs questions:
pourquoi apparaissent les cristaux d’aspirine lorsqu’on ajoute de l’eau glacée ?
pourquoi réalise-t-on la recristallisation dans de l’éthanol et pas dans l’eau ?

persona · 18/03/2008 - 15h05

1. Parce que l'aspirine est assez soluble dans le milieu réactionnel, et que l'eau glacée diminue la concentration en acide et refroidit le milieu.
2. Parce que la recristallisation dans l'eau, qui nécessite un chauffage comme toute recristallisation, conduirait à l'hydrolyse de l'aspirine et donc à l'acide salicylique de départ.