Réaction d'estérification, alcool primaire,secondaire etc...

[Phil974]

Bonsoir tout le monde,
j'ai une question concernant la réaction d'un acide carboxylique et d'un alcool.
Voilà, je sais que pour un alcool primaire la réaction est:
R-COOH + R'-OH <=> R-COO-R' + H2O

Quelle est l'équation de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool secondaire ou tertiaire? y'en a t'il une? je trouve rien dans mon cours...
merci d'avance

[djamoussa]

L'équation de réaction reste la même pour les alcools II et III.
Par contre les rendements tombent quand la classe de l'alcool augmente. A la louche c'est dans les 50 % avec un alcool II et moins de 5 % voir niet avec un alcool III.

Mieux vaut donc passer par un chlorure d'acide, plus réactif, que par un acide carboxylique

[Phil974]

Merci pour la réponse
ce que j'aimerai savoir en fait
c'est la formule semi-développée de l'ester obtenu avec un alcool secondaire ou tertiaire:
°°°° R1°°°°°°°°°°°O
°°°° |°°°°°°°°°°°°°°||
R1'-C-OH + R2-C-OH <=> un ester + H2O
par exemple quel est l'ester obtenu en faisant réagir du pentan-2-ol avec de l'acide éthanoïque?
Est ce le même ester en formule semi-developpée qu'on obtient si on utilise comme réactif le pentan-1-ol ?
merci de m'éclairer à ce sujet

[Charlybili]

Bonjour,

Voilà en piece jointe (plus pratique) lol:

je suis pas certain de la nomenclature de l'ester par contre.

[HarleyApril]

dans le cas dessiné, le produit obtenu est l'éthanoate de but-2-yle

Djamoussa, pour les alcools tertiaires, la réaction avec un chlorure d'acide ne marche pas bien à cause des chlorures qui sont suffisament nucléophiles pour déalkyler
il faut dans ce cas utiliser la diméthylaniline comme base ... ou une autre méthode de synthèse

cordialement

[Charlybili]

HarleyApril es tu sur de ta nomenclature en ce qui concerne l'ester?
Si oui pourrais tu me l'expliquer mais ce ne serait pas plutot l'ethanoate de methylbutyle (après des recherches plus pointues)

Ah cette bonne vieille nomenclature

cordialement

[HarleyApril]

exact, l'alcool étant le pentan-2-ol, l'ester est l'éthanoate de pent-2-yle, j'avais mal vu la longueur de chaîne
sauf erreur, la nomenclature éthanoate de 1-méthylbutyle correspondrait à celle des chemical abstract et non à celle de l'IUPAC

Cordialement

[Charlybili]

Je n'ai pas trouvé d'autres exemples dans le Paul Arnaud ou le Clayden ....

Mais j'espere que c'est celle de l'IUPAC car je me suis servi d'un site universitaire pour définir la nomenclature.

http://www.univ-lemans.fr/enseigneme...ture/ester.htm

J'avoue que je n'ai pas de réponse.

cordialement

[djamoussa]

Djamoussa, pour les alcools tertiaires, la réaction avec un chlorure d'acide ne marche pas bien à cause des chlorures qui sont suffisament nucléophiles pour déalkyler
il faut dans ce cas utiliser la diméthylaniline comme base ... ou une autre méthode de synthèse

cordialement

Je le note et je m'en félicite

merci

[Charlybili]

Bonjour,

Je suis allé vérifié le nom de l'ester et c'est bien l'éthanoate de 1-méthylbutyle et qui correspond à la nomenclature officielle de l'IUPAC

CORDIALEMENT

[HarleyApril]

résultat des courses dans Nomenclature UICPA des composés organiques par R. Panico et J.-C. Richer à la page 64
on peut dire 1-méthylbutyle ou pentan-2-yle

remarques
1- le site proposé contient des fautes évidentes de nomenclature
2- je ne garantis pas que la nomenclature adoptée par l'éducation nationale française corresponde à celle de l'UICPA (qui conserve et recommande l'usage du terme acétique pour ne donner qu'un exemple)

cordialement

[Charlybili]

Bon au final on aurait eu tous les deux raisons lol ^^

cordialement

[Phil974]

merci beaucoup à vous deux,
c'est aussi ce que j'ai trouvé, pour l'exemple de la réaction pentan-2-ol + de l'acide éthanoïque --> l'ester éthanoate de 1 méthylbutyle