Réaction entre thiol et carboxyle

[invite983e7723]

Slt,

J'ai une question concernant une réaction entre des thiols et des carboxyles.
J'ai des particules fonctionnalisées avec des thiols en surface, et je ne comprend pas quelle réaction se produit entre ces particules et les acides aminés puisque un lien se forme entre ces acides aminés et ces particules...de quelle type de réaction s'agit il ?
Merci



Hi everybody,

I have a question about a reaction between thiol (SH) and carboxyle (COOH), do you know if this reaction is possible, carboxyle is it attacked by thiol ? What kinf of reaction is it ?
I have particles thiol-functionnalized, and i don't know why this particles make a bond with amino acid...
thanks
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[invite9ab9b945]

c est pas comme une esterification mais cette fois en utilisant le thiols a la place de l alcool?? pour donner un thioester??

[invite6536bfed]

salut
je pense que puisque les thiols ont une reactivité semblable à celle des alcools( ils sont appeles aussi thioalcools) donc ils reagissent avec les acides en general( acides aminés pourquoi pas) pour donner des thioesters.
voila j'ai deduit ça de leurs formes.
http://fr.wikipedia.org/wiki/Thioester

http://www.azaquar.com/iaa/index.php...#Acides_amines

[inviteefa5986b]

Thiol + Carboxyle = Thioester
Cette réaction (thioestérification) est loin d'être spontanée et doit nécessaire passer par une étape intermédiaire, à savoir une "activation" de la fonction carboxylique.
Dans le domaine de la synthèse peptidique, cette activation est réalisée en utilisant des "réactifs de couplage", les thioesters sont ensuite obtenus par réaction avec un thiol.
Toujours dans le domaine de la synthèse peptidique, les thioesters jouent un rôle très important dans la Ligation Chimique Native, une technique relativement récente qui permet de synthétiser des peptides de bonne taille...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6536bfed]

merci lol

[jgiovan]

Thiol + Carboxyle = Thioester
Cette réaction (thioestérification) est loin d'être spontanée et doit nécessaire passer par une étape intermédiaire, à savoir une "activation" de la fonction carboxylique.
Dans le domaine de la synthèse peptidique, cette activation est réalisée en utilisant des "réactifs de couplage", les thioesters sont ensuite obtenus par réaction avec un thiol.
Toujours dans le domaine de la synthèse peptidique, les thioesters jouent un rôle très important dans la Ligation Chimique Native, une technique relativement récente qui permet de synthétiser des peptides de bonne taille...

A moins qu'il ne s'agisse d'une réaction avec un carboNyl et pas un carboxyl. La Ligation Chimique Native s'efectue avec un aldéhyde en C-terminal, si je ne m'abuse...

[inviteefa5986b]

Wikipedia: Native Chemical Ligation = couplage de 2 segments peptidiques: Peptide Thioester en C ter + Peptide Thiol en N-ter = liaison peptidique native