Nitriles

[invite57e4f988]

Bonjour,

Comment obtient-on les nitriles avec des réactifs simples (CHONPS)?
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[persona]

La méthode la plus simple consiste à faire réagir un halogénure organique (de préférence un dérivé bromé) avec du cyanure de sodium dans un solvant polaire aprotique (acétone ou diméthylformamide). La réaction est une substitution nucléophile bimoléculaire et se fera d'autant mieux que le dérivé bromé est primaire.
Mais ATTENTION, le cyanure de sodium est extrêmement toxique (mort quasi instantanée par ingestion).

[invite57e4f988]

Merci!
Existe-t-il d'autres synthèses?

[Père Occide]

Bonjour.
La technique la plus classique consiste à déshydrater les amides à l'aide de l'anhydride phosphorique P2O5
3 RCONH2 + P205 = RCN + 2 H3PO4

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite57e4f988]

Ah oui c'est en fin de page de mon cours...
Tu pourrais préciser les conditions favorables (opératoires), je ne les ai pas?
Merci!
Et P2O5, ça se trouve où ou dans quoi?

[shaddock91]

Bonjour.

Je vois pas comment tu pourras synthétiser un nitrile si tu n'as pas accès aux réactifs comme personnel de laboratoire. A ma connaissance les cyanures et P2O5 ne sont pas en vente libre. P2O5 doit être manipulé avec précautions (réaction très violente avec l'eau et certains composés organiques).

[invite57e4f988]

Je ne le fais que mentalement!
Mais si je voulais le faire, il me suffirait de le demander à mon prof avec les explications.

Mais si tu crois que je demande ça pour me faire une bombe ou autre truc con, tu te trompes (un éléphant ça trompe énormément).

C'est juste que je cherche juste à faire un petit bilan écologique de la réaction que j'envisage. D'où mes questions sur les différentes méthodes et d'où ça peut venir.

[invite57e4f988]

Alors, on l'obtient comment ce produit? Et le cyanure?

[invite35de7f00]

slt je vais pas beaucoup d'aider
j'aurais voulu savoir si tu connaissais les propriété du chlorure de strontium lors de la fusion cellule somatique/ovocyte lors d'un clonage?

[invite57e4f988]

Je vais pas bcp t'aider mais je vais être clair : NON!
(PS : tu serais pas mieux en bio?)

[Fajan]

Alors, on l'obtient comment ce produit? Et le cyanure?

Par H2+CH4+O2 --> HCN + H2O

[persona]

A Fajan : évite d'écrire n'importe quoi ! Dans ta réaction, il y a six atomes d'hydrogène à gauche et trois à droite, deux atomes d'oxygène à gauche et un à droite; zéro atome d'azote à gauche et un à droite (Merci, monsieur Lavoisier !). De plus, la réaction du méthane et du dihydrogène avec le dioxygène donnera uniquement, dans une belle explosion, du dioxyde de carbone et de l'eau.
2H2 + CH4 + 3O2 = 4H2O + CO2

[Fajan]

A Fajan : évite d'écrire n'importe quoi ! Dans ta réaction, il y a six atomes d'hydrogène à gauche et trois à droite, deux atomes d'oxygène à gauche et un à droite; zéro atome d'azote à gauche et un à droite (Merci, monsieur Lavoisier !). De plus, la réaction du méthane et du dihydrogène avec le dioxygène donnera uniquement, dans une belle explosion, du dioxyde de carbone et de l'eau.
2H2 + CH4 + 3O2 = 4H2O + CO2

Oups oui désolé je devais etre fatigué hier je voulais parler du procédé Andrussow :

NH3 + CH4 + 1.5 O2 -> HCN + 3 H2O

[invite57e4f988]

Merci, et quels conditions opératoires?

[persona]

1) la réaction d'Andrusov est une réaction industrielle en phase gazeuse
2) le produit obtenu n'est pas un nitrile, mais du cyanure d'hydrogène, appelé aussi acide cyanhydrique
3) le cyanure d'hydrogène est extrêmement toxique : as-tu entendu parler du Zyklon B ? C'est le gaz utilisé à Auschwitz dans les chambres à gaz.
En résumé : ne touche pas à ça !

[invite57e4f988]

Comme je l'ai déjà écrit, c'est juste pour SAVOIR pas pour faire, j'suis pas CON! (désolé)