Chimie organique: reaction de reformatsky

[invite103b4423]

Bonjour, j'ai un doute dans un exercice de chimie organique que je fais sur une réaction . En effet, j'obtiens un composé A qui est un acide (possédant un hydrogène labile en alpha) . On me fait effectuer la réaction de reformatsky avec formation d'un ester possédant un carbanion en alpha et on me demande d'éffèctuer l'addition de cette ester avec un acide. J'ai pensé alors que l'ester attaquait grâce à son anion, l'hydrogène labile de l'acide puis se faisait attaquer à son tour par une réaction d'additions- élimination conduisant à un acide béta-cétonique. Pensez vous que c'est un bon raisonnement ?

Mon doute vient principalement du faite que normalement cette réaction conduit à la formation d'un ester hydroxylé mais cela est possible selon moi si c'est un composé type acide,carbonylé, sans hydrogène en alpha.

merci d'avance pour la réponse
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[HarleyApril]

bonjour
j'ai du mal à te suivre
si tu ajoutes un acide à un zincique, tu l'hydrolyses !

cordialement

[invite103b4423]

Merci pour la réponse: Ce que je veux dire , c'est que lorsqu'on fait la réaction d u bromo acétate d'éthyle en présence de zinc on obtient un carbanion=-CH2COOET. D'après mon énnoncé , on le fait régir avec un acide du type CH3-CH2-COOH. Mon problème vient de ce qu'on obtient lors de cette réaction. Alors moi j'ai pensé a l'attaque de l'hydrogène acide en alpha du COOH puis l'attaque du nouveau carbanion formait (CH3--CH-COOH) sur l'ester ce qui conduirait après hydrolyse acide à un ester beta cétonique.

merci pour la réponse

[HarleyApril]

Réaction de Blaise


avec un acide, hydrolyse du zincique (je deviens têtu, ce doit être l'âge) peu importe que l'acide soit minéral ou organique

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite103b4423]

Oui je suis d'accord avec , seulement quand tu réalises l'hydrolyse du nitriles pour le transformer en cétones , je ne vois pas pourquoi il aurait pas également une hydrolyse de l'ester en acide ce qui conduirait à un acide beta cétonique .

[HarleyApril]

parce que c'est pas un nitrile que j'hydrolyse, mais une imine C=NH qui est particulièrement labile

[invite103b4423]

Je pense pas que c'est trop avoir ca mais bon si tu le dis , je te fais confiance .

merci pour l'aide

[HarleyApril]

si ton problème est sur une série de réactions, il est probable que tu t'es trompé ailleurs
à moins que tu n'aies mal retranscrit l'énoncé ?
la réaction de Blaise correspond à la préparation de béta céto esters, mais ne se fait pas avec des acides
l'hydrolyse est la bonne réponse, mais c'est idiot comme stratégie de synthèse

cordialement

[WestCoast85]

Il y a forcément un problème quelque part !

fubu, es-tu sûr que ton zincique réagisse avec un acide et non une cétone ou autre chose ?

[invite103b4423]

je vous dictes le sujet en entier c'est pas très long:

De l'acide butyrique traité par du chlorure de thionyle conduit à A qui , en présence d'éthanol donne B. Ce dernier en milieu basique conduit à C après hydrolyse acide. De l'éthylate de sodium transforme C en D qui en présence d'iodure de méthyle donne E. Du bromoacétate d'éthyle en présence de zinc conduit à F à partir de E après hydrolyse acide.

voilou voilou

[HarleyApril]

OK
ton zincique ne réagit pas sur un acide, tu t'es trompé avant
Je suppose que tu as trouvé A chlorure d'acide, B ester
par contre, C .... ce n'est pas une hydrolyse

 Cliquez pour afficher

C comme condensation ou C comme Claisen

La suite te semblera évidente, on fait une déprotonation

 Cliquez pour afficher

sur le méthylène activé, entre les deux carbonyles

et alkyle avec l'iodure de méthyle

la cétone qui reste n'attend que le zincique
Cordialement

[invite103b4423]

D'accord j'ai compris , j'ai confondu la réaction de saponification de l'ester et celle de claisen. La maintenant ca correspond bien à la réaction de reformsky qui conduit à un ester hydroxylé . En tous cas je me mefierai plus la prochaine fois parce que sur d'autres exo j'avais vu on effectue une condensation ect... , la c'est pas marqué mais vu la suite y avait que ca comme possiblité.
Je te remercie pour l'aide .

[Sujet résolu]