Bonjour tout le monde,
Je lance ce post car j'ai besoin de votre aide!
En effet, en TP, on a préparer la 7-hydroxy-4-méthylcoumarine et on a du par la suite réaliser l'acetylation de celle ci pour donner la 7-acetoxy-4-méthylcoumarine.
Pour cela on a mis notre produit de départ en présence d'anhydride acétique ainsi que de pyridine mais malheuresement, je ne vois pas le mécanisme...
Si vous avez une idée, ce serait cool de me la partager!
Merci d'avance.
En fait, je viens de trouve un piste. Une addition nucléophile de l'alcoolate sur un des carbonyle de l'anhydride acétique...
A creuser...
salut,
c'est quoi le nom "officiel" de coumarine ? j'imagine que c'est un nom qui ne vient pas de la nomenclature officielle...
"Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton
Voici a quoi ressemble la coumarine!
Pour faire simple; j'ai la meme molécule avec un methyle en haut du cycle de droite et un hydroxyle en bas a gauche du cycle de gauche (c'est cet hydroxyle que je dois remplacer par AcO)
NB:je pense avoir trouvé un bon mécanisme.
Bonjour
Quelle est ta réponse alors ???
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
Désolé je vais refaire ce message!
Dernière modification par benji17 ; 07/09/2008 à 17h13.
Voici a quoi ressemble ma réponse, si ce n'est que je n'utilise pas de chlorure d'acyle mais de l'anhydride acétique, et libére donc de l'acetate, et non pas des chlorures!
Qu'en pensez vous ?
bonjour
le rôle de la pyridine est également de réagir sur le chlorure d'acide (ou l'anhydride) pour faire un N-acylpyridinium qui est plus réactif que le chlorure
La pyridine étant plus rapide que l'alcool, tu devines que le rôle est donc également d'accélérer la réaction.
Cordialement
PS quand on est riche, on prend de la 4-diméthylaminopyridine, c'est la même chose avec un turbo au cul !
Toujours aussi drôle Harley
Je suis d'accord avec Harley pour l'activation sous forme de N-acylpyridinium mais que dans le cas de la DMAP. Je pense que la pyridine n'est pas assez nucléophile pour ce genre de réaction.
Benji, tu as mis combien d'équivalent de pyridine par rapport à l'alcool ? (on va savoir tout de suite si ce que je dis est vrai
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
Je viens de vérifier dans le March et ce que j'ai dis est faux car la pyridine peut être nucléophile mais la DMAP marche à tous les coups contrairement à la pyridine...
Toutes mes excuses Harley d'avoir douté de tes propos
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
no pb, vu le nombre de fois où j'écris des c...erreurs
par ailleurs, même la triéthylamine peut avoir ce rôle catalytique !
(cf mécanisme de déalkylation par les chloroformiates)
cordialement
Bonjour,
J'espère que vous pourrez m'aider aussi.. j'ai un peu le même problème pour mon TP..
On a synthétisé une tricétone à partir de 5,5-diméthyl-1,3-cyclohexanedione en utilisant pour débuter du chlorure d'acétyle dans du dichlorométhane avec de la triéthylamine. J'ai obtenu un intermédiaire dont je ne connais pas le nom mais qui ressemble à la molécule de départ, mais avec l'acétyle sur l'oxygène en position méta (le chlorure d'acétyle a perdu son chlore et a été remplacé par un méthyle). Cet intermédiaire est ensuite chauffé dans du dichlorométhane à reflux avec de la DMAP. C'est surtout le premier mécanisme qui m'élude complètement... Après avoir fait des recherches, j'ai cru comprendre qu'il s'agissait d'une substitution électrophile aromatique sauf qu'on a pas vu ce mécanisme en cours encore... La molécule synthétisée à la toute fin était de la 2-acétyl-5,5-diméthyl-1,3-cyclohexanedione... si ça peut aider quelques-uns.
Vous pourriez m'aider? Merci beaucoup!
