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Chimie Orga Acetanilide

  1. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Chimie Orga Acetanilide

    Bonjour a tous, vous allez bien ?

    Voila, en 2eme année de pharma, nous avons des tp a faire et donc des rapports a rendre.

    J'aimerais un peu d'aide a propos de la synthèse d'Acetanilide, a partir d'Aniline, Anhydride acétique et d'eau.

    Tout d'abord, pourriez vous me montrer le mecanisme pour que je compare avec ce que j'ai fait parceque ça me semble pas très bon.

    Et surtout : Il faut que je decrive chaque composant :
    Dire qu'est-ce que l'Aniline : Un solvant, un acide, un nuclephile ??? ect...

    Pareil pour chaqu'un d'entre eux et pour l'eau dire si elle sert a la reaction, a solubilisé et a faire precipité des reactifs ou produit....

    Voici le protocole si cela peut vous aider :

    Dans un ballon de 500 ml contenant 150 ml d'eau, ajouter 5 ml d'alinine puis 10 ml d'anhydride acétique et bien melanger.
    Refroidir le milieu reactionnel dans un bain de glace l'acétanilide précipite.

    Puis filtration dur Buchner de l'acetanilide puis on lave avec 50 ml d'eau froide.

    Et si vous pouviez me donner le role de chaque reactifs et de l'eau ainsi que le mecanisme, vous me donneriez un sacré coup de main.

    Merci d'avance.

    -----

     


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  2. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 549

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Bonjour et bienvenue sur le forum
    Sache que l'usage n'est pas fournir les solutions des exos et autres questions de TP
    Eventuellement, si un point particulier te bloque, un forumeur pourra peut-être t'aider
    J'ai du mal à croire qu'en deuxième année de pharma, tu ne saches pas qui est le nucléophile, l'électrophile et le solvant
    De même, le mécanisme d'une acylation d'une amine doit se trouver dans ton cours.
    Regarde déjà tout ce que tu peux trouver dans ton cours (et sur le forum) et s'il te reste encore des choses incompréhensibles, n'hésite pas à poser une question ciblée

    Bonne continuation
     

  3. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Salut a toi.

    Attention j'ai pas dit que je ne savais pas ce que c'etait.

    En fait j'ai surtout besoin qu'on me decrive pourquoi on fait ça, pourquoi on a mit de l'eau a tel moment, pourquoi ça precipite....

    Parceque la j'avoue etre un peu coincé.

    J'ai ecris des réponses sur ma feuille mais j'aurais voulu les amméliorer en precisent pourquoi on utilise de l'anhydride et de l'eau...

    Merci d'avance.
     

  4. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 549

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    en fait, c'est un peu paradoxal de mettre l'anhydride dans l'eau car elle risque de s'hydrolyser
    mais l'amine est plus rapide
    c'est Schotten Baumann
    avec ce nom, tu vas pouvoir trouver des discussions connexes à ta question

    cordialement
     

  5. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Merci beaucoup.

    Tu saurais pourquoi lorsqu'on refroidit, l'acetanilide precipite ?
    Est-ce du a sa solubilité dans l'eau ou c'est juste la chutte de temperature qui stoppe la réaction.

    Si tu peux m'aider je suis preneur, merci d'avance.
     


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  6. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    C'est bon j'ai fini par trouver ma réponse.

    Mais maintenant Pourquoi l'acetanilide est moins reactif que l'aniline au cours des substitutions electrophiles sur le noyau aromatique ?

    Merci
     

  7. benji17

    Date d'inscription
    mars 2007
    Âge
    28
    Messages
    1 435

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    C'est un peu comme si tu comparais un alcool et un ester...
    L'un est activant et l'autre désactivant! Ecris les formes mésomeres à la limite si t'arrives pas à t'en souvenir et tu verras bien!
     

  8. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Ca te derangerais d'etre un peu plus précis parceque je suis un peu a l'ouest la.^^

    Tu veux dire que l'acetylation protege la fonction amine ?
    J'arrive pas a voir pourquoi....
     

  9. benji17

    Date d'inscription
    mars 2007
    Âge
    28
    Messages
    1 435

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Citation Envoyé par Torres91 Voir le message
    Ca te derangerais d'etre un peu plus précis parceque je suis un peu a l'ouest la.^^

    Tu veux dire que l'acetylation protege la fonction amine ?
    J'arrive pas a voir pourquoi....
    Désolé mais en fait, je me dois de me reprendre: j'ai dis n'importe quoi!
    Je pensais que les amides étaient désactivants pour les SeAr mais je me suis planté...
    Bon, bah je pense que pour en revenir a ta question, l'amide est activante pour les SeAr, mais moins que l'amine car le doublet de l'azote est certainement moins disponible concernant l'amide, à cause du carbonyle a coté...je me lance dans de droles de suppositions mais c'est comme ça qu'on apprend!
    Encore désolé de ne pas pouvoir réellement t'aider mais de vrau chimiste viendront certainement a ta rescousse!
     

  10. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Merci a toi de me filer un coup de main deja.

    Et merci de ta réponse.

    Si quelqu'un peut me venir en aide, je suis preneur ^^
     

  11. oursgenial

    Date d'inscription
    août 2005
    Localisation
    Bruxelles
    Messages
    489

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    C'est vrai que le doublet de l'azote est moins disponible dans une amide, puisqu'on peut le délocaliser sur l'oxygène (forme mésomère facile à écrire)
     

  12. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Je vous remercie tous enormement.

    J'ai une derniere question qui va peut etre vous paraitre stupide mais bon :

    L'anhydride acétique, c'est acide ?

    Je vous remercie.
     

  13. oursgenial

    Date d'inscription
    août 2005
    Localisation
    Bruxelles
    Messages
    489

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Pour moi, non
     

  14. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    C'est bien ce que je me disais, ça me semblait bizarre ^^

    Vive mon binome ^^
     

  15. Torres91

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    54

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    J'en ai encore une lol.

    prov.jpg

    Le mecanisme est-il bon ?
    Si non, pouvez vous m'orienter sur mon erreur ?

    Merci
    Dernière modification par HarleyApril ; 08/11/2008 à 15h15.
     

  16. benji17

    Date d'inscription
    mars 2007
    Âge
    28
    Messages
    1 435

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Pour moi ça a l'air bon, mais, pour ton acetylation, tu n'as pas utilisé de pyridine?
    Si tu n'en as pas utilisé, alors ça me parrait juste!
     

  17. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 549

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Bonjour

    Concernant les images, il est préférable de les insérer.
    La procédure détaillée est décrite à différents endroits, par exemple ici :
    http://forums.futura-sciences.com/post1631879-5.html

    Les raisons sont :
    - les hébergeurs d'image balancent plein de pub (voire pire)
    - rien ne garanti la pérénité d'une image hébergée ailleurs (elle peut être remplacée par inadvertance par une photo de vacances ou volontairement par de la propagande etc etc).

    Les pauvres modérateurs ont donc la lourde tâche de récuperer toutes ces images et de les recopier au bon endroit dans les messages !

    Bonne continuation
     

  18. Oumin

    Date d'inscription
    mai 2017
    Messages
    10

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Svp quel est le role du melange hydro alcoolique? Dans l etape de recristallisation de l acetanilide
     

  19. moco

    Date d'inscription
    février 2004
    Localisation
    Entre Lausanne et Genève, en Suisse
    Âge
    80
    Messages
    23 224

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Il est inutile de ressusciter des discussions éteintes depuis presque dix ans. Il y a longtemps que les intéressés ont soit résolu leur problème, soit même quitté le domaine.
    Lance donc une demande nouvelle,à partir de zéro !
     

  20. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 549

    Re : Chimie Orga Acetanilide

    Citation Envoyé par Oumin Voir le message
    Svp quel est le role du melange hydro alcoolique? Dans l etape de recristallisation de l acetanilide
    Bonsoir

    Pour faire une recristallisation, il faut un solvant qui dissolve le produit, mais pas trop. Le produit doit être soluble à chaud, mais peu soluble à froid.
    L'alcool est un bon solvant de l'acétanilide, mais un trop bon solvant.
    L'eau ne dissout pas l'acétanilide (on peut utiliser le terme d'antisolvant).
    En mélangeant les deux, on arrive à obtenir un solvant qui n'est plus trop bon.

    Cordialement
     


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