Chimie Orga Acetanilide

[Torres91]

Bonjour a tous, vous allez bien ?

Voila, en 2eme année de pharma, nous avons des tp a faire et donc des rapports a rendre.

J'aimerais un peu d'aide a propos de la synthèse d'Acetanilide, a partir d'Aniline, Anhydride acétique et d'eau.

Tout d'abord, pourriez vous me montrer le mecanisme pour que je compare avec ce que j'ai fait parceque ça me semble pas très bon.

Et surtout : Il faut que je decrive chaque composant :
Dire qu'est-ce que l'Aniline : Un solvant, un acide, un nuclephile ??? ect...

Pareil pour chaqu'un d'entre eux et pour l'eau dire si elle sert a la reaction, a solubilisé et a faire precipité des reactifs ou produit....

Voici le protocole si cela peut vous aider :

Dans un ballon de 500 ml contenant 150 ml d'eau, ajouter 5 ml d'alinine puis 10 ml d'anhydride acétique et bien melanger.
Refroidir le milieu reactionnel dans un bain de glace l'acétanilide précipite.

Puis filtration dur Buchner de l'acetanilide puis on lave avec 50 ml d'eau froide.

Et si vous pouviez me donner le role de chaque reactifs et de l'eau ainsi que le mecanisme, vous me donneriez un sacré coup de main.

Merci d'avance.

[HarleyApril]

Bonjour et bienvenue sur le forum
Sache que l'usage n'est pas fournir les solutions des exos et autres questions de TP
Eventuellement, si un point particulier te bloque, un forumeur pourra peut-être t'aider
J'ai du mal à croire qu'en deuxième année de pharma, tu ne saches pas qui est le nucléophile, l'électrophile et le solvant
De même, le mécanisme d'une acylation d'une amine doit se trouver dans ton cours.
Regarde déjà tout ce que tu peux trouver dans ton cours (et sur le forum) et s'il te reste encore des choses incompréhensibles, n'hésite pas à poser une question ciblée

Bonne continuation

[Torres91]

Salut a toi.

Attention j'ai pas dit que je ne savais pas ce que c'etait.

En fait j'ai surtout besoin qu'on me decrive pourquoi on fait ça, pourquoi on a mit de l'eau a tel moment, pourquoi ça precipite....

Parceque la j'avoue etre un peu coincé.

J'ai ecris des réponses sur ma feuille mais j'aurais voulu les amméliorer en precisent pourquoi on utilise de l'anhydride et de l'eau...

Merci d'avance.

[HarleyApril]

en fait, c'est un peu paradoxal de mettre l'anhydride dans l'eau car elle risque de s'hydrolyser
mais l'amine est plus rapide
c'est Schotten Baumann
avec ce nom, tu vas pouvoir trouver des discussions connexes à ta question

cordialement

[Torres91]

Merci beaucoup.

Tu saurais pourquoi lorsqu'on refroidit, l'acetanilide precipite ?
Est-ce du a sa solubilité dans l'eau ou c'est juste la chutte de temperature qui stoppe la réaction.

Si tu peux m'aider je suis preneur, merci d'avance.

[Torres91]

C'est bon j'ai fini par trouver ma réponse.

Mais maintenant Pourquoi l'acetanilide est moins reactif que l'aniline au cours des substitutions electrophiles sur le noyau aromatique ?

Merci

[benji17]

C'est un peu comme si tu comparais un alcool et un ester...
L'un est activant et l'autre désactivant! Ecris les formes mésomeres à la limite si t'arrives pas à t'en souvenir et tu verras bien!

[Torres91]

Ca te derangerais d'etre un peu plus précis parceque je suis un peu a l'ouest la.^^

Tu veux dire que l'acetylation protege la fonction amine ?
J'arrive pas a voir pourquoi....

[benji17]

Ca te derangerais d'etre un peu plus précis parceque je suis un peu a l'ouest la.^^

Tu veux dire que l'acetylation protege la fonction amine ?
J'arrive pas a voir pourquoi....

Désolé mais en fait, je me dois de me reprendre: j'ai dis n'importe quoi!
Je pensais que les amides étaient désactivants pour les SeAr mais je me suis planté...
Bon, bah je pense que pour en revenir a ta question, l'amide est activante pour les SeAr, mais moins que l'amine car le doublet de l'azote est certainement moins disponible concernant l'amide, à cause du carbonyle a coté...je me lance dans de droles de suppositions mais c'est comme ça qu'on apprend!
Encore désolé de ne pas pouvoir réellement t'aider mais de vrau chimiste viendront certainement a ta rescousse!

[Torres91]

Merci a toi de me filer un coup de main deja.

Et merci de ta réponse.

Si quelqu'un peut me venir en aide, je suis preneur ^^

[oursgenial]

C'est vrai que le doublet de l'azote est moins disponible dans une amide, puisqu'on peut le délocaliser sur l'oxygène (forme mésomère facile à écrire)

[Torres91]

Je vous remercie tous enormement.

J'ai une derniere question qui va peut etre vous paraitre stupide mais bon :

L'anhydride acétique, c'est acide ?

Je vous remercie.

[oursgenial]

Pour moi, non

[Torres91]

C'est bien ce que je me disais, ça me semblait bizarre ^^

Vive mon binome ^^

[Torres91]

J'en ai encore une lol.

prov.jpg

Le mecanisme est-il bon ?
Si non, pouvez vous m'orienter sur mon erreur ?

Merci