alkylation du m-xylène

[invited5c276f4]

Bonjour !

J'ai une petite question en ce qui concerne l'alkylation du m-xylene:
Dans mon TP, on met le m-xylene en presence du t-BuCl et AlCl3

AlCl3 agit sur t-BuCl et permet de former l'electrophile le plus stable (CH3)3C+

l'aromatique alors attaque le carbocation tertiaire.
Là ou je bloque c'est sur l'orientation o,m,p a donner au nouveau substituant alkyl.
Pour moi, les alkyles deja presents sur mon cycle sont des orientateurs o/p activants faibles

Or, dans mon TP, il est marqué que l'orientation obtenue est la méta !!
Pourquoi?

j'envisage, alors, les deux cas possibles:
en faisant le mécanisme, les formes mésomeres obtenues pour le composé intermédiaire (intermediaire de wheland) me donnent :
pour une orientation en méta : trois formes méso. avec des carbocations secondaires
pour une orientation en o/p : trois formes méso. avec notamment deux carbocations tertaires (donc les plus stables !!)

Avez vous une explication ?
merci d'avance !
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[HarleyApril]

Bonjour
Le groupe tert-butyle peut servir de groupe protecteur sur un aromatique. On peut en effet l'ôter dans des conditions de type Friedel. Les autres groupes protecteurs sont le nitro (réduction en amine, diazotation, réduction) et l'acide sulfonique.
Quel rapport avec ta question ?
Si on peut ôter ce groupe dans les conditions de la réaction qui sert à l'introduire, c'est que c'est une réaction équilibrée.
La position qui va réagir le plus vite sera celle dictée par la nucléophilie en ortho et en para. On obtient ainsi l'isomère cinétique.
Comme il y a équilibration possible, on peut former un autre isomère qui serait plus stable thermodynamiquement.
Reste à trouver une bonne raison pour qu'il soit plus stable, du genre une gêne stérique (là où il y a de la gène ...).
Je te laisse conclure.