Stéréoisomérie avec un centre asymétrique

[invite2354a0f1]

Bonjour,

Je voudrais savoir pourquoi, pour connaître le nombre maximal de stéréoisomères d'une molécule, on se réfère seulement au nombre n de carbone asymétrique de cette molécule, ce qui donne 2^n stéréoisomères (chaque C* donnant une forme R et une forme S), et pas aux autres centres asymétriques, comme l'azote ? Est ce que ça signifie que l'azote asymétrique, qui n'a que trois substituants différents + un doublet d'électrons non liants ne peut pas donner de stéréoisomère ? Et si oui, pourquoi ?
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[invite2ed47791]

L'azote, effectivement, a généralement trois substituant (qui peuvent être différents) plus un doublet non liant. Cela pourrait être considéré comme quatre groupements différents.
Mais il existe un phénomène : le "flip-flop de l'amine" : le doublet non liant passe sans cesse d'un côté ou de l'autre des trois autres groupements. On entend parfois dire que c'est comme un parapluie qui se retourne. Ce n'est pas tout à fait pareil car le manche du parapluie ne passe pas le l'autre côté de toile.
Du coup, c'est un peu comme si ne N passait sans arrêt, sur une même molécule de S à R.

(Bon je ne suis pas un spécialiste de cela, ma réponse est peut-être imprécise.)

[philou21]

(Bon je ne suis pas un spécialiste de cela, ma réponse est peut-être imprécise.)

Non, réponse excellente...

pour compléter la très bonne question d'Alixea on peut remarquer que les composés du phosphore qui comportent également 3 liaisons et un doublet comme l'azote, peuvent, eux, exister sous forme S et R : l'inversion du doublet ne se produisant pas, dans ce cas, à température ambiante.

[Ragalorion]

Bonjour.

L'azote peut en effet passer d'une configuration à une autre par inversion de son doublet non-liant, mais il faut tout de même préciser que ce processus n'est pas absolu et qu'une amine dont les substituants sont particulièrement encombrants ne subira pas d'inversion à température ambiante (ou alors une inversion très lente).
Tandis qu'une amine dont l'azote appartient à un système polycyclique particulièrement contraint (typiquement en position tête de pont) ne subira tout simplement pas d'inversion.
Il suffit de voir la quinine pour s'en convaincre.

http://fr.wikipedia.org/wiki/Quinine

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2354a0f1]

Merci pour vos réponses très pertinentes ! C'est clair maintenant ^^