lévrogires déxtrogires

[inviteabe6c916]

bonjours,

Je viens de faire un cours sur certains types d'isomèries et je me posait une question sur la différence entre les configurations R S et D L quelqun peut m'expliquer car pour etre franc je ne comprend pas ce que c'est que les configuration D et L... ca a un rapport avec une rotation a ce que j'ai compris mais après... mystère.

Autre chose... si qqn sait ce que c'est que + et - dans la meme série??? la encore ca a un rapport (je crois ) avec une rotation lumineuse mais c'est tout... le pire c'est que je ne l'ai pas trouvé par Google...

Merci
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[invite16e12822]

D'après ce que je crois savoir on qualifie de substance lévogire celles qui dévient la lumière ver la gauche et de dextrogire celle qui la dévient vers la droite.

[invite16e12822]

Au fait je crois que si t'as pas trouvé avec google c'est parce que c'est pas le bon orthographe: on doit écrire lévogyre et dextrogyre.
A +

[invite19431173]

gothal : c'est la lumière polarisée, et à gauche et à droite du plan de polarisation !

[A voir en vidéo sur Futura]

[vero0oo]

Bonsoir,

+ et - ont en effet un rapport avec la déviation de la lumière polarisée. Le pouvoir rotatoire est la seule propriété permettant de distinguer deux énantiomères (c'est pour cette raison qu'on ne peut pas les séparer - pas directement). Deux énantiomères ont en effet des pouvoirs rotatoires de même valeur mais de signe opposé : ils font tourner le plan de polarisation d'un même angle, l'un vers la droite (+) - il est dit dextrogyre, l'autre vers la gauche (-) - il est lévogyre.

Il ne faut pas confondre +/- et D/L ! D ne veut pas dire dextrogyre et L ne signifie pas lévogyre ! La nomenclature D/L concerne les oses (les oses naturels sont de conformation D, à de rares exceptions près) et les acides aminés (dans la nature, ce sont des L).
Pour les oses : ils appartiennent à la série L si le -OH porté par l'avant-dernier carbone en projection de Fisher est à gauche. Si celui-ci est à droite, ils sont de la série D.
Pour les acides aminés, le principe est le même. Il faut regarder la position de -NH2 en projection de Fischer : à gauche -> L / à droite -> D.
petit moyen mnémotechnique : D="droite", L="left"

Quant à R et S, ils désignent la conformation d'un carbone asymétrique.
Il faut classer les groupements portés par le carbone asymétrique (tous différents, donc) selon les règles de priorité dites C.I.P, et les numéroter de 1 à 4. Ensuite, avec le groupement 4 est "en arrière" en représentation 3D, si tu tournes vers la droite en allant du 1 au 4, c'est un R ; un S dans le cas contraire.

Mes explications sont un peu confuses sur ce point et ça serait trop long de tout détailler, surtout que c'est très bien fait sur ce site où tu retrouveras les réponses à toutes tes questions, et bien plus encore (syn/anti, E/Z etc...).

Vive la nomenclature! et surtout bon courage!

Véro

[Fajan]

Effectivement ... La nomenclature L et D ou l et d n'a absolument AUCUN rapport avec le pouvoir rotatoire!

En passant L et D est aussi utilité en chimie inorganique pour distinguer les deux isomères optiques du style de Co(éthylènediamine)3

Malheureusement le L-[Co(en)3] est le composé "delta" et le D-[Co(en)3] est le composé "lambda"...

[moco]

Si tu n'as pas compris ce qu'est le pouvoir rotatoire, voici quelques explications.

As-tu déjà vu des verres dits Polaroid, qu'on emploie comme verres anti-reflets sur la route? Ils sont un peu gris. Si tu les mets l'un derrière l'autre, l'ensemble paraît un peu plus gris. Mais si tu les mets l'un derrière l'autre en tournant d'un quart de tour l'un d'entre eux, l'ensemble est absolument opaque, noir. Il faut le voir pour le croire… Pour expliquer ce curieux phénomène, on procède par analogie.

Imagine que tu tiennes en main droite l'extrémité d'une corde tendue horizontalement, dont l'autre extrémité soit fixée au mur.
Imagine que tu donnes une secousse brusque sur ta corde en frappant d'un coup bref avec la main gauche. Le creux ainsi formé va se propager rapidement le long de la corde jusqu'au mur, en formant une sorte d'onde. Selon comme la corde est fixée au mur, l'onde va peut-être revenir en arrière ensuite.
Maintenant il y a plusieurs façons d'envoyer une onde sur la corde. On peut frapper verticalement, et l'onde se propagera en restant verticale. On peut frapper horizontalement et l'onde se propagera "en rampant".

Si maintenant tu imagines une sorte de peigne ou de grille formé de barreaux de fer tous verticaux, tous solidaires, et tous placés dans un plan parallèle au mur et situé entre le mur et toi, à cheval sur la corde. Si tu donnes un coup vertical, l'onde traversera le peigne. Mais si tu donnes un coup horizontal sur la corde, l'onde ne traversera pas la grille.
On va compliquer un peu plus, et mettre deux grilles l'une derrière l'autre. Si les barreaux sont parallèles, l'onde pourra traverser, pourvu que l'onde soit dans le même sens que les barreaux. Mais si les barreaux sont les uns verticaux et les autres horizontaux, aucune onde ne traverse l'ensemble des deux grilles.

Le rayon de lumière est analogue à cette corde, où il y a quelque chose qui vibre perpendiculairement à sa direction de propagation. Quoi, on ne sait pas bien, mais peu importe. Si le rayon est horizontal sur Ox, l'émetteur de lumière émet des vibrations horizontales sur Oy, ou verticales sur Oz. Un verre Polaroid contient des molécules qui ont été soigneusement alignées par le fabricant, et qui se comporte comme la grille ou le peigne de tout à l'heure. La lumière qui a traversé le premier Polaroid (le polariseur) vibre toujours dans le même sens. Elle est dite polarisée. Elle est capable de traverser un second écran (l'analyseur) si son alignement est le même que le premier. Mais elle est arrêtée si l'alignement est à angle droit par rapport au premier.
As-tu compris ?

Si tu intercales une substance chirale entre les deux verres polaroids, cet échantillon fait tourner un peu le plan de polarisation de la lumière comme le ferait un tournevis dirigé dans le sens du rayon. Il faut faire tourner d'autant le verre polaroid analyseur pour réablir l'obscurité.